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苯醌安莎霉素类天然产物的全合成探索(Ⅱ)

严睿  
【摘要】:本论文介绍了一条兼具实用性与经济性的苯醌安沙霉素类天然产物的通用合成路线。 以Sharpless不对称双羟化反应、Katuski不对称环氧化反应为关键步骤,构建了苯醌安莎霉素类天然产物C8-C15部分的通用合成砌块。利用Weinreb-CBS策略引入芳香片段,并构建C15位手性中心。以市售手性源物质为原料,经7步简单的化学反应合成了C1-C7片段。随后,通过5步反应实现了目标分子的后期组装工作;其中,借助于二甲基锌介导的亲核加成反应,立体选择性地完成了片段连接。最终,经19步线性步骤成功地完成了HerbimycinA的全合成,总收率为4.2%。 另一方面,凭借Weinreb-去羰基化策略,经9步反应,构建了GeldanamycinC11-C21片段,总收率为24%。证明了此路线系一条苯醌安沙霉素类天然产物的通用合成路线。 以上合成路线以催化的不对称反应代替了昂贵且敏感的手性试剂及原料;同时,避免了因使用手性辅基而带来的官能团转化步骤。此外,在后期阶段引入芳环部分,实现了该类化合物的汇聚性合成。简捷的骨架构建方法和灵活的手性中心建立策略,使我们有能力开展关于苯醌安莎霉素类化合物的构效关系研究以及结构改造工作。


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