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紫杉烷类化合物生物转化及手性药物左旋3-丁基苯酞生物合成的研究

詹玉莲  
【摘要】:本论文主要进行的是生物转化方面的研究,包括两部分的内容:紫杉烷类化合物的生物转化和手性药物左旋3—丁基苯酞的生物合成。 在紫杉烷类化合物的生物转化研究中,主要进行了以下研究: 1.紫杉烷类化合物Sinenxan A的生物转化:通过对Sinenxan A进行有效生物转化的微生物菌种筛选,发现木贼镰孢茵(Fusarium equiseti(Corda)Sacc.)对Sinenxan A有很好的生物转化能力,进而对其进行摇瓶放大实验,通过乙酸乙酯提取,硅胶柱层析,分离得到一个已知的转化产物:10β-hydroxy-2a,5a,14β-triacetoxy-4(20),11-taxadiene,即10-deacetyl sinenxan A,收率为17%。 2.银杏细胞悬浮培养体系对14—去乙酰氧基sinenxan A的生物转化:在转化中得到两个转化产物:10β-hydroxy-2a,5a-diacetoxy-4(20),11-taxadiene(Ⅰ)和10β-butyloxy-2a,5a-diacetoxy-4(20),11-taxadiene(Ⅱ),收率均约为19%,这两个化合物均为新化合物,并对底物14—去乙酰氧基sinenxanA和化合物Ⅰ、Ⅱ进行了细胞毒活性评价,发现底物无论对肿瘤细胞(KB、MCF-7)还是对肿瘤多药耐药性细胞(KB/VCR、MCF-7/ADR)均具有较好的细胞毒活性,而化合物Ⅰ和Ⅱ的细胞毒活性均不如底物的强。 在手性药物左旋3—丁基苯酞的生物合成研究中,主要进行了以下研究: 1.川芎愈伤组织、细胞悬浮培养体系的建立及其化学成分气相色谱—质谱联用分析:诱导并建立了川芎愈伤组织、细胞悬浮培养体系。愈伤组织诱导培养基为MS+1.0mg/L2,4-D+0.5mg/LCTK,继代培养基为MS+1.0mg/L2,4-D,培养条件为25℃,黑暗培养,35天左右传代一次,接种量约5 g(鲜重)愈伤组织。诱导悬浮培养的培养基为MS+1.0mg/L2,4-D,由传代一年的愈伤组织诱导得到,培养条件为转速130 rpm,25℃黑暗培养,每隔16天传代一次。通过气相色谱—质谱联用分析,发现愈伤组织和细胞悬浮培养物成分相似,但与原植物的成分区别很大,它们也几乎不含有原植物中的主要活性成分3—丁基苯酞和新蛇床内酯。这表明愈伤组织和细胞悬浮培养物的生化特性不同于原植物。 2.化学合成并得到了3—丁烯基苯酞(收率59%)、邻戊酰基苯甲酸钠(收率98%)与邻戊酰基苯甲酸、2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠(收率98%)。


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