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光活黄皮酰胺类化合物对肝P-450及谷胱甘肽的影响及其潜在的生物学意义

吴宇群  
【摘要】:黄皮酰胺类化合物是我所黄量等从黄皮果树叶中分离出的活性成分,对肝脏功能具有多方面的重要调节作用。有些成分的结构具有光活对映体,已能人工全合成。为了深入研究该类光活化合物的立体结构—活性关系,阐述这类化合物作用的分子机理及其潜在的生物学意义,本研究主要进行了四个方面的内容。 所研究的黄皮酰胺类化合物包括消旋黄皮酰胺(5)、消旋新黄皮酰胺(6)、消旋表新黄皮酰胺(16)及其各自的光活对映体,共9种化合物。3个系列化合物在构型上的差异是,黄皮酰胺与表新黄皮酰胺的5位碳原子(C5)构型不同,新黄皮酰胺与表新黄皮酰胺的C6构型不同。 本文首先研究了上述9种化合物对小鼠肝药酶的影响。小鼠每天分别i.g.所试化合物250mg·kg~(-1)1次,连续3天。结果发现,9种化合物对肝药酶细胞色素P-450(Cytochrome P-450,P-450)、谷胱甘肽硫-转移酶(Glutathione S-transferase,GST)及肝谷胱甘肽(Glutathione,GSH)的影响因立体结构不同而呈现不同的作用。 在消旋黄皮酰胺(5)及其光活对映体左旋黄皮酰胺((-)-5)和右旋黄皮酰胺((+)-5)中,(+)-5显著抑制肝微粒体P-450含量及有关的氨基比林N-脱甲基酶(Aminopyrine N-demethylase,APDM)和苯并芘羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)活性,并能非常显著地增加肝胞浆液中GSH含量及GST酶活性;而(-)-5明显增加肝微粒体P-450含量


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