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兴安升麻地上部分化学成分研究及抗骨质疏松活性筛选

刘勇  
【摘要】:升麻属(Cimicifuga)植物隶属毛茛科(Ranunculaceae),全世界有18种以上,分布北温带,国产近十种,产于东北到西南广大地区,产量大,资源丰富。本属植物大多可作药用,其中兴安升麻(C.dahurica Thurez Maxim)的根茎作为常用中药收载入中国药典(2000版)。据记载升麻药材具有清热解毒、升举阳气、发表透疹的功能,主治风热头痛、齿痛、咽喉肿痛、子宫脱垂等症。其化学成分曾有报道,但地上部分(作为废弃物)化学和药理学研究仍为空白。为寻找新药及资源综合利用,我们对该植物地上部分的总皂苷进行抗骨质疏松活性的筛选,试验表明,在浓度为10~(-9)g/L时对人的类成骨细胞(HOSTE85)有明显的活性,这一诱人的结果促使我们对其化学成分进行了系统的研究。 利用多种吸附材料和分离方法对兴安升麻地上部分乙醇提取物分离得到三十五个化合物,并通过经典的化学方法及综合运用现代波谱学技术(包括IR,UV,~1H NMR,~(13)C NMR,DEPT,~1H-~1H COSY,HMQC,HMBC,NOESY,EI-MS,FAB-MS,ESI-MS),个别应用X-射线衍射技术阐明了它们的化学结构,其中10个为新化合物,15个系首次从该植物中分离得到。 新化合物均为9,19—环羊毛甾烷型三萜木糖苷,分别命名为:升麻内酯A[Cimilactone A,1,12β-acetoxy-3β-β-D-xylopyranosyloxy-24,25,26,27-tetranor-9,19-cyclolanost-16,23-lactone],升麻内酯B[Cimilactone B,2,12β-acetoxy-3β-β-D-xylopyranosyloxy-24,25,26,27-tetranor-9,19-cyclolanost-7-ene-16,23-lactone],兴安升麻苷C[Cimidahuside C,3,12β-acetoxy-15-oxo-shengmanol-3-O-β-D-xylopyranoside],兴安升麻苷D[Cimidahuside D,4,12β-acetoxy-15-oxo-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-xylopyranoside],兴安升麻苷E[Cimidahuside E,5,(20R,24R)-24,25-epoxy-3-β-(β-D-xylopymnosyloxy)-9,19-cyclolanost-7-ene-16,23-dione],兴安升麻苷F[Cimidahuside F,6,(20R,24R)-24,25-epoxy-15α-hydroxy-3-β-(β-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanost-7-ene-16,23-dione],兴安升麻苷G[Cimidahuside G,7,(23R,24S)-15-oxo-16-enol-9,19-cyclolanostane-3-O-β-D-xylopyranoside],兴安升麻苷H


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