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甾体皂苷的平行合成研究

侯书杰  
【摘要】:甾体皂苷的平行合成研究 随着细胞生物学与分子生物学的发展,糖类化合物多种重要的生物功能已经被人们所认识。由于受传统合成方法的缺点以及糖类化合物性质所限制,具有支链糖类化合物的制备一直无法满足对其构效关系研究的需要。针对运用传统方法制备支链寡糖及其缀合物所存在的问题,液相平行合成作为一种新的合成策略在糖化学领域中悄然升起并引起研究者的高度重视。 甾体皂苷作为一类具有丰富糖链结构的天然产物,多年来一直作为传统中药的药效成分于民间广泛使用。研究表明皂苷分子中苷元结构的修饰以及糖链的变化对于它们的生物活性均会产生显著的影响,同时也影响皂苷的吸收、分布和代谢。由于从天然产物中提取大量单一组分的皂苷十分困难,从而影响了皂苷的研究、滞后了对皂苷药效成份作用机理的阐述,阻碍了皂苷类新药的研究与开发。 针对上述问题,本论文将液相平行合成策略运用于甾体皂苷的合成之中,快速、高效的建立具有不同支链糖链的甾体皂苷化合物库,为甾体皂苷构效关系的研究提供了具有分子多样性的样品。 一.新型替告皂苷的设计与合成 为了考察糖链变化对替告皂苷生物活性的影响,设计了一系列新型替告皂苷。采用液相平行合成策略即通过选用酞酰亚胺基、苄基、氯乙酰基、特丁基二甲基硅醚保护基对替告氨基葡萄糖苷的氨基以及3,4,6位羟基进行正交性的保护以组建构建块单元。通过对所建的构建块单元进行正交性的脱除保护基、分别与所选用的糖供体进行偶联、完全脱除保护基,获得十余个结构新颖的替告二糖、三糖皂苷类新化合物。 二.具有不同糖片段薯蓣甾体皂苷的设计与合成


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