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微花藤和瑶山润楠的化学成分研究

甘茂罗  
【摘要】: 本学位论文对药用植物微花藤(Iodes cirrhosa Turcz.)和瑶山润楠(Machilusyaoshansis S.Lee et F.N.Wei)的化学成分进行了研究,并对分离得到的化合物在多种药理模型上进行了生物活性筛选。同时,通过对微花藤中分离鉴定的天然8-4′氧木脂素和苯丙三醇类化合物及其衍生物在不同溶剂中~((1))H和~((13))C NMR谱数据的测定和分析研究,较系统和深入地探讨了J_((7,8))和△δ_((C8-C7))与相关化合物构型的关联性及其在相关化合物构型确定应用中存在的问题、应用范围和适用条件。并且通过苯丙三醇衍生物的不对称合成,验证了其绝对构型与旋光符号之间的关系。 首次对微花藤属植物的化学成分进行了较系统的研究。利用多种色谱学手段和波谱学技术从微花藤根和瑶山润楠根的95%乙醇提取物中分别分离并鉴定了58个化合物(I1~((*))—158)和17个化合物(M1~((*))—M17),化合物编号、名称与结构如Table 1和Figure 1所示。从微花藤根中发现新化合物10个(I1~((*))—I4~((*)),I7~((*))—I10~((*)),I12~((*)),I14~((*))),新天然产物1个(I13~((^))),并首次确定了3个化合物(I5~((#)),I6~((#)),I11~((#)))的绝对构型,其中I1~((*))—I3~((*))为少见的8-4′氧木脂素3′-糖苷;从瑶山润楠中发现新化合物5个(M1~((*))—M5~((*))),其中,M1~((*))和M2~((*))为首次发现的苷元部分具有通过两个半缩酮形成呋喃[3,2-b]骈吡喃结构单元的葫芦烷三萜皂苷,化合物M3~((*))为首次发现侧链降三碳的葫芦烷三萜皂苷。 在多种药理模型上对分离鉴定的部分化合物进行了活性筛选,发现在10~((-5))M浓度水平,I4~((*))和I56对谷氨酸损伤的鼠嗜铬细胞瘤(PC12)细胞显示出保护活性;在10~((-6))M浓度条件下,I3~((*))、I11~((#))、I12~((*))和I13~((^))对去血清造成的PC12细胞损伤具有保护活性;在10~((-6))M浓度下,化合物I16、I17、I19、I23、I24、I27、I30、I32和I35对去血清后JNK3转染人神经母细胞瘤细胞(SH-SY5Y-JNK3)稳定表达株具有保护作用;在10~((-5))M浓度下,化合物I28显示出钟通道阻断作用;在10~((-6))M浓度下,化合物I35有抑制脂质过氧化产物丙二醛生成的抗氧化活性;在10~((-5))M时,化合物I35对小鼠腹腔巨噬细胞的TNFα分泌有抑制作用;化合物I35对人结肠癌细胞(HCT-8)、肺腺癌细胞(A549)和卵巢癌细胞(A2780),I37对HCT-8细胞以及M6对人胃癌细胞(BGC-823)和A549细胞显示选择性细胞毒活性;化合物M6显示抗H5N1型高致病性禽流感病毒的活性。在10~((-5))M浓度下,化合物M2、M4和M9对蛋白酪氨酸酶具有抑制活性。 Table 1.化合物编号与名称一览表 注:化合物I1~((*))—I58为从微花藤中分离得剑,化合物M1~((*))—M17为从瑶山润楠中分离得到,标*者为新化合物,~((#))为新确定绝对构型的化合物,~((^))为新天然产物。


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