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鸡桑、华桑化学成分及生物活性研究

张庆建  
【摘要】: 鸡桑Morus australis和华桑Morus cathayana为桑科Moraceae,桑属Morus植物,广泛分布于中国多个省份。它们的根皮在部分省份作为桑白皮使用。桑属植物化学成分及生物活性研究均较为丰富,脂溶性部分以酚性化合物为主,生物活性主要集中在抗高血压,抗病毒,抗菌,抗氧化,抗炎,抗肿瘤等:水溶性部分以多羟基生物碱和氨基酸为主,多羟基生物碱主要具有降血糖活性。 本论文运用色谱和波谱技术并结合化学方法,对上述2种植物的茎和茎皮进行了系统的化学成分研究,并对其粗提物及单体成分进行了药理活性筛选。药材采自江西省,由江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定。 从鸡桑M.australis茎95%乙醇提取物中共得到19个化合物,结构分别鉴定为:australisine A(1),austrafuran A(2),5,7,2',4'-tetrahydroxy-3-methoxyflavane(3),albanol B(4),sanggenon C(5),oxyresveratrol(6),3,4,3',5'-tetrahydroxystilbene(7),resveratrol(8),2,4,3'-trihydroxybibenzyl(9),dihydromorin(10),quercetin(11),异甘草黄酮醇(isolicoflavonol,12),山奈酚(kaempferol,13),sitosteryl3β-glucoside 6'-O-palmitate(14),5,7-二羟基香豆素(15),3,5-二羟基苯甲醛(16),香草酸(vanillic acid,17),2,4-二羟基苯甲醛(18),β-daucosterol(19)。 从鸡桑(Morus australis)茎皮的95%乙醇提取部分分离得到40个化合物(包括6个与鸡桑茎中重复的化合物),分别是:australisine B(20),australisine C(21),austrafuran B-C(22-23),mulberrofuran F(24),mulberrofuran G(25),mulberrofuran J(26),mulberrofuran E(27),chalcomoracin(28),mongolicin C(29),kuwanon G(30),mulberrofuran C(31),albafuran C(32),kuwanol A(33),kuwanon X(34),kuwanon P(35),mulberrofuran Q(36),kuwanon Z(37),moracinM(38),moracin G(39),albafuran A(40),mulberroside C(41),macrourin B(42),macrourin D(43),morusin(44),kuwanon C(45),albanin E(46),betulinic acid(47),mulberroside A(48),oxyresveratrol 2-O-β-D-glucopyranoside(49),mulberroside B(50),xeroboside(51),scopolin(52),cichoriin(53)。6个与鸡桑茎中重复的化合物是化合物1,4,6,7,14,19。 总计从鸡桑中分离得到53个化合物,其中3个新的Diels-Alder型加合物(1,20,21)、3个新的芪类低聚物(2,22,23)和1个新的黄酮类化合物(3),14个化合物为首次从桑属植物中得到,分别是化合物7-9,12-18,49,51-53;27个化合物为首次从鸡桑中分离得到,分别是化合物4,5,6,10,24-29,31-43,45,46,48,50。 从华桑Morus cathayana的茎皮95%乙醇提取物中分离得到13个化合物,结构分别鉴定为:cathayanon C(MC-1),cathayanon D(MC-2),cathayanon E(MC-3),sanggenon C(MC-4),mulberrofuran Q(MC-5),mulberrofuran K(MC-6),albanol B(MC-7),moracin M(MC-8),austrafuran A(MC-9),moracin P(MC-10),oxyresveratrol(MC-11),resveratrol(MC-12),β-daucosterol(MC-13)。其中化合物MC-1、MC-2、MC-3为新化合物。在已知化合物中,5个化合物(MC-5-MC-7,MC-9,MC-12)为首次从华桑中分离得到。 对从鸡桑和华桑中分离到的17个Diels-Alder加合物(化合物1,4,5,21,24-28,30-35,MC-1,MC-2)进行了负离子HRESI-FTMS/MSn质谱研究。数据分析结果显示,顺反型和全反型Diels-Alder加合物在二级和三级质谱中容易通过Mclafferty重排连续失去中性酚类分子,得到特征离子峰;缩酮型Diels-Alder加合物的二级质谱中,准分子离子同样容易失去中性酚类分子形成基峰,同时可以失去一个4-亚甲基-2,5-环己二烯酮类化合物分子得到比基峰小12个质量数、相对丰度15的离子峰。Diels-Alder加合物的上述裂解规律及相应的特征离子峰为本论文首次发现,有助于对其进行快速检测。 药理筛选表明:1.抗肿瘤活性:鸡桑茎皮95%乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯部分对五种人癌细胞(A549:人肺腺癌细胞;Bel-7402:人肝癌细胞;BGC-823:人胃癌细胞;HCT-8:人结肠癌细胞;A2780:人卵巢癌细胞)表现弱的抗肿瘤活性。单体化合物的活性筛选结果显示,10个Diels-Alder型加合物(包括3个新Diels-Alder型加合物)、2个芪类化合物、4个黄酮类化合物和1个三萜化合物对上述癌细胞瘤株显示一定的抑制作用,其IC_(50)在3.9-9.5μg/mL之间。 2.抗氧化活性:鸡桑茎和茎皮95%乙醇提取物的乙酸乙酯部分均显示一定的抗氧化活性。在10~(-5)mol/L时,鸡桑中分离到的13个Diels-Alder型加合物、6个芪类化合物、2个黄酮类化合物对Fe~(2+)-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化物的抑制率均大于50%,部分化合物达到80%以上。 华桑95%乙醇提取物的乙酸乙酯部分也显示了明显的抗氧化活性,其中新化合物MC-2,在10~(-6) mol/L对脂质过氧化物仍具有88%的抑制率,明显强于其类似物MC-1。 3.抗炎活性:在抗炎活性筛选中,采用抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放的模型,从鸡桑中得到的5个Diels-Alder型加合物、3个二苯乙烯类化合物、2个黄酮类化合物和2个酚类化合物均明显抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放,抑制率大于50%(P<0.05),显示一定的抗炎活性。华桑中分离的新化合物MC-1和MC-2在同一药理模型上也表现明显的抗炎活性,抑制率分别为53.8%(P<0.05)和85.8%(P<0.001)。结合抗氧化筛选结果,MC-2的活性均比类似物MC-1强,因此其作用机理值得探讨。 4.其它活性:2个Diels-Alder型加合物(化合物26和31)使细胞在缺氧状态下存活率明显增大,表现抗缺氧活性。在抗HIV活性筛选中,化合物38在10~(-5)mol/L时,抑制率94.5%,表现了一定的抗HIV复制作用。


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