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石菖蒲、华桑化学成分及生物活性研究

倪刚  
【摘要】: 石菖蒲Acorus tatarinowii Schott是天南星科Araceae,菖蒲属Acorus多年生草本植物,以干燥根茎入药。功能主治是化湿开胃,开窍豁痰、醒神益智。临床用于癫痫,痰厥,热病神昏,健忘,老年痴呆等疑难病。现代药理研究认为,石菖蒲具有镇静催眠、抗惊厥、益智、降血脂等作用。 华桑Morus cathayana Hemsley为桑科Moraceae,桑属Morus植物,广泛分布于中国多个省份。华桑根皮在四川、贵州等地作为桑白皮的主品种使用。本所药理室筛选表明,华桑茎皮95%乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯部分具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎等作用。 本论文运用色谱和波谱技术并结合化学方法,对华桑茎皮和石菖蒲根茎进行了系统的化学成分研究,并对其粗提物及单体成分进行了药理活性筛选。 从石菖蒲(Acorus tatarinowii Schott)根茎95%乙醇提取物中分离得到26个化合物,结构分别鉴定为:tatarinan A (1*), tatarinan B (2*), tatarinan C (3*), tatarinan D (4*), tatarinan F (5*), tatarinan G (6*), tatarinan E (7*), tatarinan H (8*), tatarinan I (9*), tatarinan J (10*), tatanone A (11*), diasarone 1 (12), galgravin (13),桉脂素(eudesmin,14),α-细心醚(α-asarone,15),β-细心醚(β-asarone,16),顺式-甲基异丁香酚(cis-methylisoeugenol,17),甲基丁香酚(methyleugenol,18),细辛醛(asaronealdehyde,19),细辛酮(acoramone,20),γ-细辛醚(y-asarone,21),5-羟,甲基糠醛(5-hydroxymethyl-2-furaldehyde,22),水菖蒲酮(calamusenone,23), acoronene (or 4-acoren-3,8-dione,24),2-acetyloxyacoronene (25), acoronone (26)。这些化合物中包括13个木脂素,7个苯丙素,5个倍半萜,以及1个其他类化合物。其中新化合物11个(带星号):10个新颖的新木脂素,1个新的倍半萜。在已知化合物中,化合物13为首次从菖蒲属植物中得到,化合物25-26为首次从石菖蒲中分离得到。 在新化合物中,tatarinans A-G (1*-7*)均具有C8-C7'的结合方式。具有C8-C7'连接特征的木脂素极为罕见,迄今为止,仅有一个C8-C7'连接的木脂素被报道。本课题在分离过程中,共得到7个具有C8-C7'结合特点的木脂素,从生源上讲,tatarinans A-G是相互关联的,因此它们组成了一个新的亚型,丰富了木脂素的结构类型。Tatarinan C和D具有新颖的螺环二烯酮骨架,而具有螺环二烯酮骨架的倍半木脂素极为少见。螺环二烯酮倍半木脂素已被证明是木质素生物合成的中间体。本文首次通过X-单晶衍射确证了螺环二烯酮倍半木脂素的结构,为木质素生物合成研究提供了有价值的资料。此外,tatarinan F (5*)和tatarinans H-J (8*-10*),是木脂素与5-羟甲基糠醛缩合形成的新颖杂合木脂素,这是首次发现此种类型的杂合木脂素。 采用去血清损伤的神经细胞模型筛选了11个化合物的神经保护作用。化合物galgravin (13)和γ-细心醚(21)在10-5M对去血清损伤的神经细胞表现了明显的保护作用。 采用MTT法测定了石菖蒲根茎中5个化合物对五种人肿瘤细胞的抑制作用。测试结果显示3个化合物(化合物2,3,4)对五种癌细胞都具有抑制作用,IC50在3.92到7.93μg/mL之间。 从华桑Morus cathayana的茎皮95%乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯部分分离鉴定37个化合物,分别为:cathafuran A (MC1*), cathafuran B (MC2*), cathafuran C (MC3*), cathafuran D (MC4*), Cathayanin A (MC5*), Cathayanon F (MC6*), Cathayanon G (MC7*), Cathayanon H (MC8*), Cathayanon I (MC9*), Cathayanon J (MC10*), cathayananin A (MC11), cathayananin B (MC12), mongolicin C (MC13), sanggenon O (MC14), sanggenon Q (MC15), sanggenon L (MC16), sanggenol G (MC17), sanggenon A (MC18), isolicoflavonol (MC19), quercetin (MC20), dihydromorin (MC21), glyasperin F (MC22), licoisoflavanone (MC23), broussoflavonol F (MC24), lespedezaflavanone C (MC25), sanggenol B (MC26), sanggenol D (MC27),3',4,5'-trihydroxy-4'-gerarylstilbene (MC28), mulberrofuran V (MC29), artoindonesianin X (MC30), moracin I (MC31), mulberofuran N (MC32), demethylmoracin I (MC33), dihydrokaempferol (MC34), noratocarpanone (MC35),白桦酸(MC36), Macrourin D (MC37)。在这些化合物中,包括19个黄酮类化合物,12个芪类化合物,5个Diels-Alder型加合物,以及1个三萜类化合物。其中化合物MC1*-MC10*为新化合物。在得到的已知化合物中,3个化合物(MC22,MC24, MC25)为首次从华桑中分离得到,1个化合物(MC30)为首次从本属植物中分离得到。 在抗肿瘤活性筛选中,14个化合物(化合物MC1*, MC3*, MC7*,MC9*, MC11,MC18,MC19,MC24,MC26,MC28, MC29, MC30,MC31,MC32)对五种人癌细胞表现了抑制作用,IC50在0.10到9.70μg/mL之间。抗氧化活性筛选结果表明,新化合物MC2*和已知化合物MC29在1μg/ml时,抑制率均分别为109%和120%,表现了明显的抗氧化活性。化合物MC29在10μg/ml剂量时表现了一定的抗炎活性,对PAF刺激的多形核白细胞p葡萄糖苷酸酶释放的抑制率为80%。


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