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天然醛类化合物的提取、分离和分析化学研究

王金  
【摘要】: 目的探讨植物中天然醛类化合物的存在形式和共生关系,分析醛类化合物因亚硫酸氢钠加成而引起的极性的改变,研究亚硫酸氢钠对肉桂中醛类成分的专属性提取、分离与纯化技术,完善肉桂中桂皮醛的定性和定量分析技术。 材料与方法 (1)采用手工和机检的方法,检索美国《化学文摘》,并查阅国内外的文献中关于天然醛类化合物报道,探讨天然醛类化合物的存在形式及其共存关系。 (2)以羟基和甲氧基取代苯甲醛系列的几个天然醛类化合物为研究对象,采用亚硫酸氢钠加成反应,将这些脂溶性的醛类化合物转化成水溶性的α-羟基磺酸钠衍生物,使醛类化合物发生极性的改变后,从有机相转移到水相。采用高效液相色谱法测定这些化合物在醋酸乙酯-亚硫酸氢钠水溶液两相系统中的分配系数。采用盐酸酸化和分配萃取的方法,实现α-羟基磺酸钠衍生物还原为原有的醛类化合物。 (3)选取含有醛类化合物的肉桂,采用亚硫酸氢钠加成和硅胶柱色谱等方法进行提取、分离和纯化,采用波谱和理化方法鉴定化合物的结构。 (4)采用醋酸乙酯、乙腈、甲醇等不同的有机溶剂分别提取肉桂,以薄层色谱鉴别桂皮醛二甲缩醛斑点的生成情况,确定肉桂定性鉴别和定量测定的提取条件。采用高效液相色谱的方法,以甲醇-水系统为流动相,测定肉桂中桂皮醛的含量,确定肉桂中桂皮醛的含量测定方法。 结果 (1)天然醛类化合物,按照化学结构类型分类,可以是苯丙素、萜、皂苷、生物碱、香豆素、蒽醌等多种类型。 (2)羟基和甲氧基取代苯甲醛系列化合物的分配系数,随着醋酸乙酯-亚硫酸氢钠水溶液两相体系中亚硫酸氢钠比例的增加急剧减小,并达到平衡。 (3)从肉桂中提取、分离并鉴定了桂皮醛、邻甲氧基桂皮醛和桂皮醛二甲缩醛3个化合物。 (4)采用乙腈作为肉桂中桂皮醛含量测定的提取溶剂,能够抑制桂皮醛二甲缩醛的生成,提高肉桂中桂皮醛的含量。 结论 (1)文献研究证明,在一些植物中存在的多个醛基化合物,其结构常常是带有醛基的母核部分相同,而取代基不同。在某些植物中,可以见到一些母核部分相同,而仅仅是醛基的碳呈不同氧化状态的系列化合物,表现为从甲基(-CH3)、羟甲基(-CH2OH)、醛基(-CHO)到羧酸基(-COOH)和羧酸的酯(-COOR)这一从还原态到氧化态的结构渐变过程,也就是说,在植物体内存在着与醛类化合物共生的系列化合物。 (2)采用亚硫酸氢钠使脂溶性天然醛类化合物转化成水溶性的α-羟基磺酸钠衍生物,从而使其在疏水性两相溶剂中与其他脂溶性成分分离。通过盐酸酸化和有机溶剂分配萃取,可以还原得到原来的天然醛类化合物。 (3)首次从天然产物中分离得到桂皮醛二甲缩醛。采用亚硫酸氢钠加成法提取和分离醛类化合物,具有一定的专属性。 (4)采用我们改进的方法和技术,可以避免桂皮醛二甲缩醛的产生,节约测定成本,更好地进行肉桂中桂皮醛的定性和定量测定。


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