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可再生型三价碘试剂Iodosodilactone促进的酯化、大环内酯化、酰胺化及成肽反应研究

田俊  
【摘要】:我们开发了有机三价碘试剂iodosodilactone自合成报导以来的首例反应性应用。Iodosodilactone配合三苯基膦以及DMAP可以有效促进羧酸与醇或胺类化合物直接缩合来制备各种酯、大环内酯、酰胺及肽类化合物,尤其是在iodosodilactone介导的成肽反应中,没有观察到外消旋现象。当然,这也是高价碘试剂首次作为偶联试剂使用。同时,我们首次培养了iodosodilactone的单晶,从单晶数据来看,其整个分子呈平面型,区别于以往三价碘试剂经典的T型结构。Iodosodilactone简便易得,性质稳定便于保存,且在反应结束后很容易实现其回收再生。另外,我们对酯化反应的机理进行深入研究,通过设计氧18标记实验,证明反应中生成了相应的酰氧基膦正离子中间体,进而得出该反应是羧酸组分优先被活化的历程。 接着,我们又针对现有体系在成肽反应中的不足,对其进行优化改进。我们以具有更强亲核性的商品化的(4-MeOPh)3P替代三苯基膦,最终在室温且无需添加DMAP的条件下,实现了一系列肽类化合物的高效制备。另外,我们设计合成了水溶性膦试剂(4-Et2NCH2CH2OPh)3P·3HCl,将其应用于成肽反应,可进一步简化产品提纯的过程。


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