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脯氨酸离子液体在不对称合成中的应用

郑欣  
【摘要】: 不对称有机小分子催化已经成为不对称合成领域至关重要的组成部分。小分子催化所实现的全新的底物活化方式给人们提供了除过渡金属催化剂外的更多的选择。脯氨酸作为一种结构简单、商品化的、廉价手性小分子催化剂,在多种不对称催化反应中表现出非常好的催化性能。脯氨酸的广泛应用将不对称的有机小分子催化带入了一个崭新的时代。 近年来,离子液体作为一种绿色的介质,既可以作反应的溶剂又可以做催化剂,是近年来有机合成的新兴研究的热点之一。它具有不挥发性,不易燃性,热稳定性,极高的离子导电性,对与绝大多数有机和无机化合物有较好的溶解性,用离子液体作溶剂或催化剂具有反应速度快、产物后处理方便、而且催化剂离子液体易于回收。 在各种各样的离子液体中,手性离子液体无疑是离子液体研究的焦点,因为它兼具溶剂和手性催化剂的双重特性,在不对称有机合成中有很大的应用潜力。手性氨基酸离子液体根据氨基酸主体在离子液体中的位置不同,可以分为氨基酸修饰的阳离子手性离子液体和氨基酸修饰的阴离子手性离子液体。以氨基酸修饰的阳离子手性离子液体为催化剂的研究已经受到化学家的广泛关注,但基于阴离子修饰的手性氨基酸离子液体用作催化剂还未见报道。 因此,我们首次以脯氨酸为手性阴离子的离子液体[EMIm][Pro]为催化剂,用于Mannich反应、Diels-Alder反应和Aldol反应的不对称催化合成之中。通过对反应溶剂、温度、催化剂用量等条件的优化,我们可以得到高立体选择性的目标产物。该离子液体催化的Diels-Alder反应和Aldol反应可以循环使用多于四次,绿色环保,减少了有机溶剂的使用,符合绿色化学的原子经济性原则。


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