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基于炔酰胺的2-氨基吲哚的新合成方法研究

姚培圆  
【摘要】:随着人们对已知2-氨基吲哚衍生物用途认识的深入和大量新型2-氨基吲哚衍生物的发现,需要不断开发2-氨基吲哚衍生物的合成新方法。本文即针对N-取代-2-氨基吲哚衍生物的合成方法进行研究,主要包含以下几方面: 根据已经报道的方法,本文首先合成了具有不同类型取代基的邻卤代芳香醛化合物,然后通过Corey-Fuchs反应合成了一系列1-(2, 2-二溴乙烯基)-2-卤代芳香化合物,发现芳香环上的取代基种类及其位置对该反应影响很小,均能定量的得到目标化合物。1-(2, 2-二溴乙烯基)-2-卤代芳香化合物在二氯甲烷及60%氢氧化钾中,三乙基苄基溴化铵催化下能够发生消除反应,生成邻卤代芳香基乙炔溴化合物。本文考察了各个底物的取代基效应,合成了13个不同取代基的邻卤代芳香基乙炔溴化合物。 然后试图采用过渡金属催化的方法实现sp杂化态碳-溴键与sp2杂化态碳-卤键的选择性催化胺化反应。发现在甲苯中,10 mol%水合硫酸铜、20 mol%邻菲罗啉催化下,以碳酸钾为碱,能够高选择性的实现sp杂化态碳-溴键与酰胺的反应,生成邻卤代芳香基取代炔酰胺化合物。通过考察各个底物的取代基效应及酰胺的影响,发现酰胺的类型对反应的影响很大,而芳香环上的取代基对反应的影响很小。合成了25个邻卤代芳香基取代炔酰胺衍生物,它们的结构得到了核磁波谱、质谱和红外光谱的表征。 最后本文研究了邻卤代芳香基取代炔酰胺在合成2-氨基吲哚中的应用,采用过渡金属催化的方法实现邻卤代芳香基取代炔酰胺与烷基胺或芳香胺的串联反应。以邻卤代芳香基取代炔酰胺为原料,在催化剂Pd2(dba)3、配体Xphos、碱碳酸铯及溶剂甲苯或二氧六环作用下,与各种取代胺发生串联反应而得到不同N-取代-2-氨基吲哚衍生物。考察了各个底物的取代基效应及胺基的影响,并推测反应可能经历了Buchwald-Hartwig催化胺化反应及5-endo-dig环合反应。共合成了17个N-取代-2-氨基吲哚衍生物,均为未见文献报道的新化合物,它们的结构经核磁波谱、质谱和红外光谱确证,并选取目标化合物IN7进行X-射线衍射分析,得到了晶体结构的数据。该反应条件温和,后处理简单。


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