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苄胺的绿色氧化及甲氧基三聚氯氰活化的DMSO与醇/酚的反应研究

褚国彪  
【摘要】:本文报道了一种绿色氧化苄胺成亚胺的新方法和一种制备亚甲基缩醛的新方法。 本文的第一部分报道了苄胺的绿色氧化新方法。该方法以0.08当量的五氧化二钒为催化剂,以双氧水为氧化剂,在水溶液中室温搅拌下将伯苄胺氧化成亚胺。该氧化反应条件温和,反应产率较高(64%-100%),产物只需经过简单过滤或萃取就能得到,不需要其它的纯化操作。而同样体系下加热至50℃,将二级苄胺氧化成硝酮。同时为这一苄胺的绿色氧化反应提出了可能的反应机理。 本文的第二部分报道了一种合成亚甲基缩醛的新方法。该方法以甲氧基三聚氯氰活化二甲亚砜作为反应试剂,以甲苯作为溶剂,把醇转化成亚甲基缩醛。该方法操作简便,产率较高,尤其对于甾体类化合物具有显著优势。而且该反应的适用多种含有其它官能团的底物,所需的试剂皆为廉价的市售试剂。在研究酚的亚甲基缩醛的合成过程中,我们意外得到了酚的甲酰化二聚产物。所得到的物质具有新的碳骨架,均为未知物。同时为这两种完全不同的反应提出了可能的反应机理,并通过使用氘代二甲亚砜验证了机理。 总之,本文所报道的苄胺绿色氧化的新方法,试剂廉价易得,反应条件温和,产率高;报道了新的合成亚甲基缩醛的方法,操作简便,产率较高。这两种方法为有机化学和药物化学提供了有力的工具。而且,发现一种新骨架化合物并提出机理,对以后的研究具有指导意义。


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