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基于含氮杂环的共轭有机化合物的设计、合成与性能研究

孔凡鹏  
【摘要】:有机光电材料相对于传统的无机光电材料,种类繁多,性质多样,具有更好的可裁接性和可设计性,设计合成光电性能优异的有机分子成为有机光电功能材料开发中的热点。本论文设计、合成了三个系列含有吡啶、咪唑含氮杂环的共轭有机分子,研究了其紫外吸收和荧光发射光谱性质和热稳定性能。 利用微波辅助合成的绿色化学方法,合成了新型的吸电子基团,即2, 5-二(4’-三氟甲基苯基)-4-(4’’-甲基苯基)吡啶,然后通过固态研磨条件下的Horner-Wadsworth-Emmons (HWE)反应合成了系列新型的具有典型D-π-A结构的共轭有机分子,其光谱性质显示该类分子具有明显的分子内电荷转移特性,并且所合成的目标化合物分解温度皆大高310 oC,具有优良的热稳定性。 微波辐射下一步高产率地合成了2-(4-甲酰基苯基)菲并咪唑,阴离子荧光探针研究结果显示,该探针分子对氟离子具有优良的选择性和灵敏度。氟离子将咪唑环上的NH脱质子后引起溶液颜色的强烈改变,使其成为通过“裸眼”观察的氟离子荧光探针,核磁滴定结果验证了该探针的脱质子作用机理。 设计、合成了系列同时含有咪唑、吡啶的有机共轭分子,通过在吡啶环上引入吸电子取代基团,咪唑环上引入供电子取代基团,构筑了具有D-π-A结构的有机共轭分子。紫外吸收和荧光发射光谱测试结果显示,该类分子具有大的斯托克斯位移和明显的分子内电荷转移特性,热重分析结果表明,该类分子具有优良的热稳定性。 利用微波辅助合成和研磨反应,分别合成了两种星状分子的中心核,然后通过咪唑环的成环反应,引入了咪唑类化合物支链,合成了三枝和四枝的星状分子,测定了其光谱性质和热稳定性,热重分析结果显示,所合成的星状分子都具有良好的热稳定性,其热分解温度都大于280 oC。 综上所述,本论文设计合成了系列新颖的含氮杂环有机共轭分子,研究了其紫外吸收光谱、荧光发射光谱性质和热稳定性,实验结果显示所合成的共轭分子具有典型的分子内电荷转移特性和高热稳定性,为设计、合成性能优异的有机光电材料提供了理论基础。


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