五甲川吡喃菁染料的合成及性能研究

【摘要】：甲川花菁染料作为一类重要的有机合成染料，不仅具有很高的摩尔消光系数，而且其最大吸收波长可以从可见光区延伸到红外光区。因此，甲川花菁染料在生物检测、激光锁模染料、激光染料等领域得到广泛的应用。本论文设计并合成了一系列的五甲川吡喃菁染料，研究了染料的合成工艺及光谱性能，为多甲川花菁染料在近红外光区的应用积累了数据。 本论文首先以苯甲醛和苯乙酮为原料，依次通过交叉羟醛缩合反应、Micheal反应、环合反应获得了两个苯并吡喃盐型杂环端基。然后，又通过杂原子置换反应将苯并吡喃型杂环端基转化为苯并噻喃盐型杂环端基；再合成戊二烯缩醛二苯胺盐酸盐和2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯两个缩合剂，最后利用杂环端基和缩合剂制备了6个五甲川吡喃菁染料，其中3个化合物未见文献报道。 其次，本论文测试了所合成的五甲川吡喃菁染料的透射吸收光谱。结果表明，所有6个染料的最大吸收波长都在900nm以上；杂环端基中苯基上引入甲氧基可以使染料的最大吸收波长红移，直链五甲川吡喃菁染料可以增加10nm，桥连五甲川吡喃菁染料能够增加75nm；将吡喃盐转变为噻喃盐合成的五甲川噻喃菁染料的最大吸收波长比相应的五甲川吡喃菁染料最大吸收波长增加75nm；将桥连五甲川吡喃染料的桥连上的氯原子用氢原子取代后染料的最大吸收波发生蓝移。 论文还研究了所合成的五甲川吡喃菁染料的反射光谱。结果表明，五甲川吡喃菁染料的强聚集态使其在固体粉末状态下和分散成膜时的反射光谱都呈现为一条直线，并没有明显的反射峰。而只有五甲川吡喃菁染料染料才表现出其特征的反射吸收峰。 本论文的最后部分，以五甲川吡喃菁染料的二氯甲烷溶液为芯材，以脲醛树脂为壁材，制备了微胶囊。光谱测试结果表明，微胶囊的反射光谱表现出五甲川吡喃菁染料的特征吸收峰，表明微胶囊可以使染料保持其近红外吸收特性，可以拓展其应用领域。