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纤维素负载三苯基膦的合成及其在有机反应中应用

徐艳军  
【摘要】:纤维素是自然界中最丰富的生物聚合物,是一种环境友好的可再生资源。纤维素负载的催化剂由于原料价廉易得、易与反应产物分离,同时可循环利用,符合绿色化学和可持续发展的要求,因而在氧化、还原、偶联以及一锅法等有机反应中得到了广泛的应用。 本论文通过纤维素甲苯磺酸酯与4-羟基苯基二苯膦的取代反应,制得纤维素负载的三苯膦,随后与醋酸钯络合制得催化剂,研究其对Suzuki偶联反应的催化作用。通过探索反应溶剂、碱、催化剂的量以及反应物摩尔比对Suzuki反应的影响,得到最佳反应条件为:乙醇为溶剂、K2CO3为碱、催化剂量为芳基卤的0.8%,反应在80°C进行。在最佳反应条件下,进行了反应底物扩展。实验表明,除了一些强吸电子基取代的芳基硼酸和杂环硼酸外,催化剂对底物有很好的催化效果(yield85%)。氯苯由于反应惰性,产率较低。另外还尝试了负载催化剂对杂环硼酸的Suzuki反应,收率较低。另一方面,研究了催化剂在Suzuki反应中的循环使用情况,遗憾的是其只在前2次反应中催化效果好(95%,94%),催化第3次反应时,反应产率大大降低(62%)。 为研究纤维素负载三苯膦在其它反应中应用,又尝试了其对Wittig反应的催化性能,希望其能充当三苯膦小分子的角色,这样,通过简单过滤即可分离产物。结果表明,反应产物产率很低(20%)。随后,研究了Wittig反应的影响因素并进行对照试验,初步分析认为三苯膦负载量低是造成催化效率低的原因。


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