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酚参与的oxa-[3+3]反应在色烯类天然产物全合成中的应用

吴昊  
【摘要】:我们课题组开发的形式上oxa-[3+3]环加成反应是通过α,β-不饱和醛与1,3-环己二酮发生缩合反应,生成2H-吡喃的反应。这个反应过程包括了Knoevenagel缩合以及后续的6π电子环合作用,形成一个新的六元吡喃环结构。本论文在前期研究工作的基础上,开发了酚参与的oxa-[3+3]环加成反应,一步形成色烯即苯并吡喃母核,并将其应用于多种色烯类天然产物全合成中,为吡喃环的合成提供了一种新的思路,进而为色烯类天然产物的全合成提供了一种简洁有效的方法。本文的主要工作有以下三个方面:(1)本文经过探索发现哌啶醋酸酐体系可以简便有效的催化多种α,β-不饱和醛与多种苯酚发生oxa-[3+3]环加成反应一步生成各种色烯母核。为了证明此催化体系的适用性,我们以酚参与的形式上oxa-[3+3]环加成反应为关键步骤,完成了色烯类天然产物(±)-rhododaurichromanic acid A和(±)-daurichromenic acid的全合成。(2)色烯并环丁烷类天然产物(±)rhodonoids A,B,E和F是Hou课题组从中国青海省落叶灌木Rhododendron capitatum Maxim中分离得到的倍半萜类天然产物。我们通过oxa-[3+3]环加成反应构建色烯母核,然后通过非对映选择性的Gassman[2+2]环加成反应构建rhodonoids B,E和F的环丁烷结构,通过光催化的[2+2]周环反应构建rhodonoid A的环丁烷结构,最终采用仿生策略完成了天然产物(±)rhodonoids A,B,E和F的全合成工作。同时我们还得到了C12位置空间构型不同的非对映异构体(±)-C12-epi-Rhodonoid B以及Fe(OTf)_3催化得到的一个特殊的四并环结构化合物。(3)色烯类天然产物(±)rhodonoids C,D和G同样是由Hou课题组从Rhododendron capitatum Maxim中分离得到的天然产物。我们应用oxa-[3+3]环加成反应的仿生特性,推测了(±)rhodonoids C,D和G的天然合成过程,最终通过仿生策略完成了这些天然产物的全合成。在此研究中我们还得到了天然产物(±)-ranhuadujuanine B。


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