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乙酰基二茂铁亚胺合成方法学及苯甲酰二茂铁苄基叔胺的合成

徐健  
【摘要】: 本文研究了乙酰基二茂铁与五种苯胺(对甲氧基苯胺、对甲基苯胺、苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺)的缩合反应的最佳优化条件。研究结果表明:以四氯化钛为催化剂、甲苯为溶剂、反应底物(FcCOCH3 :Aniline)的摩尔比为4:1、反应时间10小时的情况下可得到最高产率。各种亚胺{(η~5-C_5H_5)Fe(η~5-C_5H_4 C(CH_3)=NC_6H_4R)}的最高产率分别为:45%(4-OCH_3)、40%(4-CH_3)、41%(H)、33%(4-Cl)、38%(3-Cl)。 苯甲酰二茂铁与三种苄胺在对甲苯磺酸的催化下缩合得到三种苄基亚胺{(η~5-C_5H_5)Fe(η~5-C_5H_4C(C_6H_5)=NCH_2C_6H_4R)} (R=4-OCH_3(a)、4-CH_3(b)、H(c)。四氢铝锂还原上述三种亚胺分别得到相应的仲胺{(η~5-C_5H_5)Fe(η~5-C_5H_4CH(C_6H_5)NHCH_2C_6H_4R)} (R=4-OCH_3(a)、4-CH_3(b)、H(c)。该系列化合物在乙腈/氰基硼氢化钠/乙酸与37%的甲醛溶液的还原甲基化作用,得到N-甲基化的目标产物叔胺{(η~5-C_5H_5)Fe(η~5-C_5H_4CH(C_6H_5)NCH_3CH_2C_6H_4R)} (R=4-OCH_3(a)、4-CH_3(b)、H(c) )。以上九种化合物的结构均经均通过元素分析、IR、1H-NMR确认。


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