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芳环并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的合成与性质

张泱  
【摘要】:糖类、脂肪和蛋白质并称为人体中的三大营养物质。其中,糖是细胞和生物体生命活动的主要的能源物质。糖类根据其聚合度可分为单糖、寡糖和多糖。单糖中最常见的有葡萄糖、果糖和半乳糖;寡糖中最常见的有蔗糖和麦芽糖;多糖则有淀粉和纤维素。葡萄糖为大多数高等生物体内细胞提供能量。在人类机体中,一旦葡萄糖的传递遭到破坏,则可能导致某些疾病的产生,如糖尿病、纤维囊肿甚至于癌症,严重影响了人们的正常生活。 近几年来,建立连续跟踪监测人体内葡萄糖的体系已成为人们最感兴趣的研究课题之一,并广泛应用于生物医药等领域。苯硼酸(PBA)基团能与含二醇结构的化合物形成可逆硼酸酯,因此,苯硼酸(PBA)类荧光化合物被作为糖类荧光传感器而广泛使用。为了研究发展具有高敏感性和高选择性的单硼酸类小分子化合物,我们以带有邻位二氨基的芳环与甲酰基苯硼酸为原料,设计合成了一系列芳环并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针。 本论文以带有邻位二氨基的芳环和甲酰基苯硼酸为原料,设计合成了一系列芳环并咪唑基苯硼酸类荧光化合物。在此类化合物中,以苯硼酸为受体单元,以苯,萘,蒽并咪唑荧光基团为“读出”单元的对位硼酸类化合物,通过测定紫外吸收和荧光发射光谱,研究它们在最大吸收波长、最大发射波长、荧光强度及斯托克位移等方面的差异,筛选出最大发射波长和斯托克位移都较大的探针化合物。结果表明,化合物1,2,3c所对应的最大发射波长分别为360nm,452nm,539nm和斯托克斯位移分别为55nm,110nm,141nm,可见,随着化合物1,2,3c中共轭体系的增大,它们的最大发射波长和斯托克位移都会随之增大。其次,它们对糖的敏感性也随之增加,这说明引入大的共轭体系可以增大荧光传感器的最大发射波长,而且对糖的敏感性也随之增加,这对发展高灵敏度的糖响应荧光传感体系是十分有意义的。 通过测定带有同一荧光基团的对位苯硼酸和邻位苯硼酸化合物的光物理特性,研究了硼酸基团在分子中的不同取代位置时对分子光学性能的影响,探讨了其作为荧光传感器时对D-葡萄糖、D-果糖、D-麦芽糖的选择识别性能及硼酸在不同取代位置时的发生机制。结果表明,硼酸在不同取代位置时的发生机制不同,从而导致了化合物在发射波长及荧光强度方面的差异。据此,我们可以通过改变硼酸基在分子中的位置来调节此类荧光探针的检测灵敏度。


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