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功能性聚集诱导发光化合物的合成和性质研究

张宇乾  
【摘要】:具有聚集诱导发光(AIE)特性的有机小分子在荧光化学传感、生物检测与成像、高性能光电子器件、环境监测和智能材料等领域具有广泛的应用。本论文主要聚焦于AIE分子在汞离子检测和汞离子微生物吸附能力评价,以及AIE分子在酸碱刺激响应和水产品新鲜度即时检测两个方向的应用。分别以典型的AIE分子—四苯乙烯(TPE)和9,10-二苯乙烯基蒽(DSA)为荧光发色团,在分子中引入不同识别位点。通过TPE和DSA的荧光信号变化检测汞离子和NH_3。具体的研究内容如下:1.荧光探针评估革兰氏阴性菌对Hg~(2+)的吸附能力。合成了一种新型荧光化合物四(4-双(2-羟乙基)氨基甲基苯基)乙烯(3),并将其用作检测Hg~(2+)的荧光探针。该探针在水溶液中表现出较低荧光强度,但向溶液中加入Hg~(2+)后荧光强度显著增强。继续向体系中加入脂多糖(LPS),可以使化合物3的荧光强度进一步增强,这是由于复合物3-Hg~(2+)和LPS之间的结合激活了化合物3的聚集诱导发光(AIE)特性。因此,荧光探针分子3可作为一种荧光标记分子,用于监测Hg~(2+)和LPS的相互作用。由于LPS是构成革兰氏阴性菌外壁的主要物质,我们将化合物3标记后的Hg~(2+)加入到不同革兰氏阴性菌中,通过化合物3的荧光强度变化,实现革兰氏阴性菌对Hg~(2+)吸附能力的即时、快速评价。2.含DSA结构酸碱刺激响应荧光化合物的合成与应用研究。以蒽为起始原料,通过氯甲基化反应得到9,10-二氯甲基蒽,然后通过Arbuzov反应和Wittig-Horner反应合成9,10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽,再分别与2-吡啶乙腈和3-吡啶乙腈经Knoevenagel缩合反应,得到目标化合物DSA-2Py与DSA-3Py。由于目标化合物具有优异的固体荧光性质,并且分子中的吡啶结构具有典型的质子化和去质子化反应性质,本论文主要研究了两种DSA衍生物的HCl/NH_3可逆刺激响应光物理性质。进一步,我们将质子化的DSA衍生物制备成智能标签,用于监测水产品—虾在不同温度下的变质过程,实现了DSA衍生物的功能化应用。上述研究内容将有机AIE小分子与传统的分子识别(金属离子、酸碱)作用相结合,利用AIE分子在聚集态具有优异的光物理性质这一优势,拓展了有机AIE小分子的功能性,具有一定的实用价值和潜在的应用前景。


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