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β-二酮缩芳胺类席夫碱及其过渡金属配合物的合成、表征、反应机理、结构与性能的研究

张姝明  
【摘要】: 席夫碱及其配合物具有多种优良的性能,可作为螯合剂、稳定剂、生物活性试剂和催化剂等功能试剂,广泛地应用于化学、生物、医药等科学领域的研究和化工生产中。因此,席夫碱及其配合物的合成和性能研究越来越受到人们的重视,已成为当今化学界非常活跃的研究课题。本论文综述了席夫碱及其配合物的研究进展和过渡金属元素对生命及人体健康的重要意义,较系统地探讨了席夫碱的反应机理及其配合物的不同合成方法。 本文合成了六氟乙酰丙酮(简称HFAA)缩4-氨基安替比林、1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉-5-酮(简称PMBP)缩邻氨基酚、间氨基酚、对氨基酚、α-萘胺和β-萘胺两个三齿席夫碱配体和四个双齿席夫碱配体及其Cu、Co、Ni、Zn、Fe等过渡金属配合物,并对这二十七种未见文献报道的化合物进行了元素分析、红外光谱及紫外光谱表征,推测其可能的结构式。具体讨论了六氟乙酰丙酮和1-苯基3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉5-酮这两种β-二酮形成席夫碱的反应机理。 利用单晶X-Ray衍射方法测定了六氟乙酰丙酮缩4-氨基安替比林、PMBP缩邻氨基酚和PMBP缩α-萘胺三个席夫碱配体及PMBP缩α-萘胺合钴(Ⅱ)金属配合物的晶体结构,测定结果分析表明β-二酮类席夫碱以烯胺酮式结构稳定的存在于晶体结构中,而在配合物中则是以亚胺烯醇式结构参与配位的。席夫碱及其配合物的结构表征与晶体结构测定的结果相吻合。 利用单片纸碟法,测定了席夫碱配体及其配合物在不同浓度下的抑菌活性,结果表明所合成的配体及其配合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均有较好的抑制作用。并对测定结果进行了比较分析,讨论了席夫碱配体及其配合物的抑菌机理。 使用Gaussian94程序,对六氟乙酰丙酮和PMBP两种β-二酮及由它们合成的三种已得晶体结构的席夫碱配体进行了量子化学计算,并对其结构与性能的关系进行了讨论。结果表明,这三种席夫碱配体均具有较好的配位性能和较强的抑菌活性,与实验测定结果相一致,为今后的深入研究提供了一定的理论依据。


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