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含噁二唑结构冠醚的合成和分子组装研究

于涛  
【摘要】:超分子化学是当前化学、生命科学和材料科学的前沿研究领域之一。冠醚作为第一代超分子主体化合物,以其易修饰、空腔大小可调、对离子和分子客体均能识别以及特殊的分子组装等特性,日益受到人们的重视。苯并噁二唑是具有高灵敏性的强荧光基团,它不仅被用作荧光探针,而且又可与金属离子直接配位,因此含噁二唑的大环化合物由于强的发光性能及其特殊的识别性能而受到关注。本文拟合成含有此苯并噁二唑荧光基团的大环冠醚,旨在研究其合成方法及其自组装性质。本文的研究内容如下: 1.首先对冠醚的合成方法、应用和发展前景进行了总结; 2.设计出合理的实验方案,探索了合成1+1和2+2产物的实验条件,成功的合成并分离得到十一种含噁二唑结构的大环冠醚化合物;得到了其中两个化合物的单晶,并通过MS、~1H NMR、IR、UV、X-射线单晶衍射等现代分析方法对其结构进行了表征;对化合物的~1H NMR、IR、MS谱图进行解析,它们的结构被确证。 3.利用大环冠醚化合物Ⅺ分别与NaI、KI、苦味酸钠、苦味酸钾、NaClO_4、KClO_4的配位作用,形成了不同的配合物。通过对自组装得到的配合物与主体冠醚的UV、IR、~1H-NMR谱图分析,证明钠、钾与冠醚环成功参与了配位而且冠醚与钠和钾离子形成配合物的配位方式不同。对这些谱图的综合分析可知钠与苯并-15-冠-5环的1:1的配位方式、钾与苯并-15-冠-5形成夹心型配合物且与芳环形成的大环形成了1:1的配合物。利用SEM、TEM、AFM图谱等表征进一步确认了钾离子与冠醚环通过形成1:2的夹心型配合物,从而组装成线性结构。


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