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含溴、硝基和甾环的芴衍生物的合成

张鹏  
【摘要】:作为煤焦油分离产品芴,其衍生物在医药、塑料、光电功能材料等领域得到了广泛应用。含甾环芴衍生物由于其独特的结构特点而被作为各种功能材料的合成基元,广泛应用于化妆品、液晶材料、医疗器材及药品等领域。因此,对该方面的研究不仅具有重要的理论意义,而且具有广泛的应用前景。本论文主要研究内容包括芴类衍生物及其含甾环芴衍生物的合成。 一、硝基溴代芴衍生物的合成: (1)以芴为原料,通过氧化、溴代、硝化、还原后与甲基丙烯酰氯反应分别制备得到芴酮(1a)、2,7-二溴芴(1b)、2,7-二溴-4-硝基芴(1c)、2,7-二溴-4-氨基芴(1d)和2,7-二溴-4(N,N-二甲基丙烯酰基)-芴(1e)。并通过正交试验确定了1e的制备工艺参数,最佳合成条件是:无水二氯甲烷作溶剂,三乙胺做缚酸剂,1d与甲基丙烯酰氯物料比为1:2.2,室温反应时间为3h产率88.2%。为实现大规模生产提供了理论依据及工艺技术参数。以上化合物均通过了红外、核磁波谱表征。 (2)以芴酮为原料,通过溴代、硝化、还原、与甲基丙烯酰氯反应分别制备得到2-溴芴酮(2a)、2-溴-7-硝基芴酮(2b)、2,7-二溴芴酮(2c)、2,7-二溴-4-硝基芴酮(2d)、2,7-二硝基芴酮(2h)、2,7-二溴-4-氨基芴酮(2e)、2,7-二溴-4(N-甲基丙烯酰基)-芴酮(2f)和2,7-二溴-4(N,N-二甲基丙烯酰基)-芴酮(2g)。并通过正交试验确定2b、2d、2h、2f、2g的合成工艺条件。2b的最佳合成条件是:水作为溶剂,质量分数为65%的硝酸和质量分数为96%的硫酸混合酸为硝化试剂,n(HNO3): n(H2SO4):n(2a)=29:36:1,m(2a):m(H2O)=1:7.7,回流反应3h,产率92.8%;2d的最佳合成条件是:水作为溶剂,质量分数为85%的硝酸和质量分数为96%的硫酸混合酸为硝化试剂,n(HNO3):n(H2SO4):n(2c)=40:36:1,m(2c):m(H2O)=1:5.9,回流反应4h,产率90.9%;2h的最佳合成条件是:H20做溶剂,浓硝酸与浓硫酸的混酸做硝化试剂,n(芴酮)n(HNO3):n(H2SO4):=1:10:13,回流反应7h,产率90%;2f的最佳合成条件:无水二氯甲烷做溶剂、三乙胺做缚酸剂,2e与甲基丙烯酰氯的物料比是1:1.25,室温反应时间为3h,产率87%;2g的最佳合成条件:无水二氯甲烷做溶剂、三乙胺做缚酸剂,2e与甲基丙烯酰氯的物料比是1:2.2,室温反应时间为3h,产率86.2%。以上化合物均通过了红外、核磁波谱表征。 二、含甾环芴衍生物的合成 以胆固醇与2d为原料通过缩合、还原、酰化反应分别合成了新型含甾环芴衍生物:2-胆甾醚基-7-溴-4-硝基芴酮(3a)、2-胆甾醚基-7-溴-4-氨基-9-芴(3b)、2-胆甾醚基-4-(N-甲基丙烯酰基)-7-溴芴(3c)和2-胆甾醚基-4-(N,N-二甲基丙烯酰基)-7-溴芴(3d)。并对3a、3b、3c、3d的合成条件进行了优化选择。3a的最佳合成条件为:甲苯作溶剂,40%氢氧化钠溶液做碱,四丁基溴化铵做相转移催化剂,n(2d):n(胆固醇)=1:1.2,产率32%;3b的最佳合成条件是:乙醇作溶剂,当n(3a):n(NH2NH2)=1:4,催化剂与3a等质量,回流反应4h,产率88.1%;3c的最佳合成条件是:无水二氯甲烷做溶剂、三乙胺做缚酸剂,n(3b):n(甲基丙烯酰氯)=1:1.25,室温反应时间3h,产率85.2%;3d的最佳合成条件是:无水二氯甲烷做溶剂、三乙胺做缚酸剂,n(3c):n(甲基丙烯酰氯)=1:2.2,室温反应时间3h,产率87.2。以上化合物均通过了红外、核磁波谱表征。


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