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含芴基、咔唑基的ICT化合物的合成及光谱研究

郭晓东  
【摘要】:第一章:简述了电荷转移化合物的种类、性质和特点,综述了电荷转移化合物以及咔唑及芴衍生物的研究进展和应用。 第二章:以芴和咔唑为起始原料,经硝化、还原、烷基化、酰化和缩合反应合成了一种“D-π-A”型的分子内电荷转移化合物9-乙基-3-咔唑亚甲基-芴-2-胺(简称ECZMFA),产物和中间体的结构通过红外光谱和核磁共振等测试手段得到证实。研究表明,该化合物具有良好的荧光性质,在DMSO中有两个发射峰,Emmax1=352nm, Emmax2=366nm,且该化合物对体系的温度和溶剂的极性有较高的敏感度,有望用于分子荧光探针领域。 第三章:合成了“D-π-A”分子内电荷转移化合物9-乙基-3-咔唑亚甲基芴腙(2)(简称ECZFH),中间体和产物的结构经过红外光谱和核磁共振等分析手段得到证实,结果表明该化合物具有良好的分子内电荷转移特性,且二甲基亚砜溶剂中发出较强的浅蓝色荧光,Emmax1=358nm, Emmax2=370nm,该化合物的荧光光谱受体系中溶剂浓度和极性变化的影响较大。 第四章:以芴和1-萘甲醛为原料,设计并合成了一种新型的“D-π-A”型分子内电荷转移化合物(萘-1-亚甲基)-芴-2-胺)(简称NMFA),在该化合物结构中,萘醛基团作为电子给体,2-氨基芴作为电子受体,产物的结构经过红外光谱和核磁共振得到证实,该化合物具有优良的分子内电荷转移特性,在二甲基亚砜溶剂中的发射峰为Emmax1=358nm, Emmax2=374nm,该化合物对环境体系中的温度和溶剂极性的变化较为敏感,有望在荧光探针领域得到应用。 第五章:以咔唑和2,4-二硝基苯肼为原料,合成了一种“D-π-A”型分子内电荷转移化合物9-乙基-3咔唑亚甲基-(2,4-二硝基)苯腙(简称DHMECz),产物的结构经红外光谱和核磁共振得到证实,在该化合物结构中,N-乙基咔唑作为电子给体,2,4-二硝基苯作为电子受体。该化合物在DMF中发出蓝色荧光,有两个发射峰Emmax1=354nm,Emmax2=368nm,该化合物对体系的浓度变化较为敏感,有望在分子荧光探针领域得到应用。 第六章:设计并合成了一种新型的'A.π.D-π-A" ICT化合物双(N-乙基咔唑-3-基)甲醛缩2,7-二氨基芴(简称DECzMFA),产物结构经过红外光谱和核磁共振表征得到证实,同时对该化合物的荧光性质进行了初步表征,结果表明该化合物是一种良好的分子内电荷转移化合物,该化合物在固体状态时发出较强的红色荧光,而将其溶于DMSO溶剂中时发出较强的蓝色荧光,且有两个发射峰Emmax1=367nm, Emmax2=381nm,由于其所具有的特殊性质使其有望应用于荧光防伪领域。


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