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具有连续识别功能的荧光化学传感器的合成与性能研究

李生玲  
【摘要】:连续识别型荧光化学传感器是在普通同类型传感器检测功能方面的拓展,能在同一测试条件下连续识别两种离子,同时有效消除了系统中其他淬灭剂的干扰,使得离子的检测更具专一性。本论文的主要工作是通过对母体的结构修饰、引入不同的识别基团、调节配位点个数及配位空间大小设计并合成了五种新型的荧光化学传感器,利用紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法研究了其光学性能及离子识别效果,具体内容如下:(1)基于2-(2'-苯并噻唑)-8-羟基喹啉合成了荧光化学传感器2-(8-((8-甲氧基喹啉-2-基)甲氧基)喹啉-2-基)苯并[d]噻唑(DQT),利用NMR、ESI-HR-MS和单晶解析对其结构进行了表征,并利用DFT(密度泛函理论)计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在CH_3OH/HEPES(9:1,v/v,pH=7.30)缓冲体系中,传感器DQT对Ag~+和Cd~(2+)表现出荧光淬灭响应,检测限分别为0.42μM和0.26μM,配位比均为1:1。其配合物DQT-Cd~(2+)可连续识别S~(2-),有效作用pH范围为4-8。(2)基于BODIPY荧光发色团合成了荧光化学传感器(2E,4E,6E)-2,4,6-三(((4-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ~4,5λ~4-二吡咯[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼丝氨酸-10-基)苯基)氨基)亚甲基)环己烷-1,3,5-三酮(ML),并利用NMR、ESI-HR-MS进行了结构表征。结果表明:在CH_3OH/H_2O(99:1,v/v)缓冲体系中可连续识别Cu~(2+)和HSO_3~-。传感器ML对Cu~(2+)表现出明显的荧光“on-off”淬灭响应,检测限为0.36μM,配位比为1:3。其配合物ML-Cu~(2+)对HSO_3~-表现出荧光“off-on”增强响应,检测限为1.4μM。在pH=4-8时,传感器展现出较强的检测能力。(3)基于香豆素和2-(2'-苯并噻唑)-8-羟基喹啉合成了荧光化学传感器(E)-2-((2-(苯并[d]噻唑-2-基)喹啉-8-基)氧基)-N'-((7-(二乙氨基)-2-氧代-苯并吡喃-3-基)亚甲基)乙酰肼(TQC),利用NMR和ESI-HR-MS进行结构表征,并利用DFT计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在DMSO/HEPES(3:2,v/v,pH=7.4)缓冲体系中,传感器TQC对Cu~(2+)和PPi表现出荧光“on-off-on”响应,在进行6次连续识别后,荧光响应效果稳定。传感器TQC对Cu~(2+)表现出明显的荧光淬灭响应,检测限为0.06μM,配位比为1:1。其配合物TQC-Cu~(2+)对PPi表现出明显的荧光增强响应,检测限为0.01μM,配位比为2:1。适用pH范围为3-8。该传感器不仅可以在试纸上定性检测Cu~(2+)和PPi,而且可以在HeLa细胞内检测Cu~(2+)和PPi。(4)基于苯并噻唑和7-二乙氨基香豆素-3-甲酰肼合成了一种“off-on-off”型荧光化学传感器(E)-N′-(3-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-羟基-5-甲基亚苄基)-7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-碳酰肼(CHS),利用NMR和ESI-HR-MS表征了其结构,并利用DFT计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在DMSO/HEPES(4:1,v/v,pH=7.4)缓冲体系中,传感器CHS可连续检测Al~(3+)和PPi,可稳定循环检测4次。在pH=4-8时,对Al~(3+)表现出荧光增强响应,以1:1配位形成稳定的配合物CHS-Al~(3+),同时配合物CHS-Al~(3+)对PPi表现出淬灭响应,其检测限分别为0.16μM和0.18μM。该传感器可用于检测HeLa细胞中的Al~(3+)和PPi。(5)基于喹啉和7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛合成了一种“on-off-on”型荧光化学传感器(E)-N'-((7-(二乙氨基)-2-氧代-苯并吡喃-3-基)亚甲基)-6-((喹啉-8-基氧基)甲基)吡啶并酰肼(PQC),利用NMR、ESI-HR-MS和单晶解析进行了结构表征,并利用DFT计算进行了结构优化和能级分析。结果表明:在CH_3OH/HEPES(9:1,v/v,pH=7.23)缓冲体系中,传感器PQC与Cu~(2+)可以形成稳定的配合物,并表现出荧光淬灭响应,检测限为0.17μM,配位比为1:1,其配合物PQC-Cu~(2+)对GSH表现出荧光增强响应,检测限为0.20μM,回复率达80%以上,适用pH范围为6-10。传感器PQC可用于试纸测试和活细胞中的生物成像。


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