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路易斯酸催化苯并噁唑与炔丙醇一锅法合成苯并噁嗪衍生物的研究

赵宇鹏  
【摘要】:苯并噁嗪及其衍生物是一类重要的含氮原子和氧原子的杂环化合物,其结构单元广泛的存在于天然产物和具有生物活性的药物分子中,在生物医药、有机材料、农药和染料合成等领域有着重要的应用价值。近些年,通过胺类或醇类化合物的串联反应可以很便捷的合成苯并噁嗪类化合物,但这些方法有的需要预先向芳环引入便于形成杂环的取代基,有些胺类化合物作底物时,氮原子上需要有保护基反应才能顺利进行,还有一些方法使用的试剂价格昂贵。因此,发展新的合成苯并噁嗪类化合物的方法对有机化学家而言是重要的研究课题之一。本论文主要研究了路易斯酸Y(OTf)_3催化苯并噁唑与二级炔丙醇一锅合成N-甲酰基苯并噁嗪类化合物的反应。首先,我们对反应条件进行了优化,确定最优条件后,进一步研究了底物的普适性,发现该方法可以很方便地合成含不同取代基的N-甲酰基苯并噁嗪衍生物。此外,我们还进一步研究了苯并噁嗪衍生物的官能化反应。最后通过对中间产物的分析,我们提出了可能的反应机理。该反应不仅具有反应条件温和,产物的区域选择性高,原子经济性好等特点,同时也为苯并噁嗪类化合物的合成提供了一种有效的方法,具有潜在的应用价值。


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