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1’-烷基二茂铁基β-二酮的合成与性质

王丽英  
【摘要】:随着科学技术的飞速发展,液晶在科技和工业上的应用更加广泛和深入。极化的二茂铁衍生物也已经成为功能材料研究的一个重要课题,其中β-二酮类二茂铁过渡金属配合物就有良好的金属有机液晶性质,而且具有稳定性好、相转移温度低等特点。本文旨在寻找一种合成1′-烷基二茂铁基β-二酮的适宜方法。该类化合物在国内外研究中未见报道,可望成为一种新的性能优越的金属有机液晶材料,所以简便易行的合成方法对研究金属有机液晶具有十分重要的意义。 本文采用乙酰乙酸乙酯和1′-烷基二茂铁甲酰氯(C_nH_(2n+1)-C_5H_4FeC_5H_4-COCl,n=2~8)在醇钠作用下反应,继而进行水解脱羧,得到7个1′-烷基乙酰基二茂铁化合物(C_nH_(2n+1)-C_5H_4FeC_5H_4-COCH_3,n=2~8),并且研究了反应物摩尔比及时间对反应的影响,确定了较适宜的反应条件。此方法与用烷基二茂铁直接酰基化制备1′-烷基乙酰基二茂铁的方法进行了对比讨论。实验证明,本文采用的合成方法虽然步骤多,但是由于每步反应的操作与分离都较简单,所以易得到单一产物。由这7个1′-烷基乙酰基二茂铁在氢化钠存在下与乙酸乙酯作用合成了7个β-二酮类化合物(C_nH_(2n+1)-C_5H_4FeC_5H_4-COCH_2-COCH_3,n=2~8)。通过多次实验,探索了1′-烷基二茂铁基β-二酮类化合物的合成方法,确定了带有烷基链的二茂铁基β-二酮类化合物适宜的反应条件,分析了碱对反应的影响,并对化合物的性质进行了研究,为进一步合成二茂铁基β-二酮类金属有机液晶奠定了基础。所有新化合物均经过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征。


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