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1’-烷基二茂铁基二甲基硅烷的合成及性质研究

白淑珍  
【摘要】:有机硅氢化合物是一类重要的单体,通过该类化合物可以合成许多新的有机硅化合物及其聚合物;通过硅氢化反应,可以合成许多有用的碳官能团的有机硅化合物;此外该类化合物还具有强烈的还原性和其它特殊的性质。迄今为止,有关含有二茂铁基的硅氢化合物的报道甚少。本文通过Friedel-Crafts酰化反应,由溴代二茂铁与5种脂肪酰氯(RCOCl,R=CH_3,C_2H_5,n-C_3H_7,n-C_4H_9,n-C_5H_(11))作用得到了5种1′—酰基溴代二茂铁,研究了反应温度、时间和反应物投料比对反应的影响,确定了较适宜的反应条件;继而用克莱门森还原反应将5种酰化产物还原为相应的1′—烷基溴代二茂铁;然后由溴代二茂铁及1′—烷基溴代二茂铁在乙醚中于-30℃与正丁基锂反应,得到的二茂铁锂和5种1′—烷基锂代二茂铁与二甲基乙氧基氯硅烷反应,制得二茂铁基二甲基乙氧基硅烷和5种1′—烷基二茂铁基二甲基乙氧基硅烷,最后用LiAlH_4还原得到了二茂铁基二甲基硅烷和5种1′—烷基二茂铁基二甲基硅烷。 1′—烷基二茂铁基二甲基硅烷是目前尚未报道的一类化合物。据其结构特征,此类化合物在引发剂或催化剂的存在下可与端羟基聚丁二烯发生硅氢化反应,将二茂铁硅基接枝在高分子链上,从而可避免二茂铁化合物在火箭推进剂中的迁移性,因此可作为高效不迁移燃速催化剂;用类似的方法同样可将二茂铁化合物连在某些有机硅高分子链上,作为有机硅产品的防老剂;此外,将该类二茂铁基硅氢化合物的茂环上引入其它基团后,很易转化为手性分子。因此,这类含有二茂铁基的硅氢化合物有可能成为一类手性还原剂应用在有机合成


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