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无水三氯化铈促进有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的反应研究

郭春景  
【摘要】: 格氏试剂是最常用的有机金属试剂之一,它在有机合成和金属有机化学中占有非常重要的地位。格氏试剂与羰基的亲核加成反应在有机合成中应用非常广泛,对于α、β-不饱和醛酮与格氏试剂或有机锂在不同条件下发生1,2加成反应或是1,4加成反应。无水三氯化铈加入到反应体系中提高了反应的产率,增强了反应的选择性,使得一些α、β-不饱和醛酮更易发生1,2加成反应。对于二茂铁基α、β-不饱和醛酮与格氏试剂的反应很少有人研究,因此本文将讨论无水三氯化铈促进几种格氏试剂与二茂铁基α、β-不饱和醛酮的加成反应。 本文主要研究了无水三氯化铈存在下,两种二茂铁基α、β-不饱和醛酮(二茂铁苯乙烯基酮,二茂铁呋喃乙烯基酮)与一些有机金属试剂(CH3MgI,CH3CH2MgBr,CH3(CH2)3MgBr,PhMgBr)的反应,并与不加无水三氯化铈时的反应作比较;同时讨论卤代烃的用量以及三氯化铈的用量对反应的影响。产物经元素分析,红外光谱(IR),核磁共振氢谱(1HNMR)确认。 结果表明,无水三氯化铈的加入提高了有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的加成反应产率,增强了反应的选择性。无水三氯化铈的加入使得二茂铁基α、β-不饱和醛酮主要发生1,2加成反应而不加无水三氯化铈的上述反应主要发生1,4加成反应。


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