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多羧酸及多羧酸酯型大分子染料的合成和应用

徐华  
【摘要】:本文设计合成了聚马来酸酐型多羧酸大分子染料以及多羧酸酯大分子染料。多羧酸大分子染料用于棉纤维的染色,利用聚马来酸酐分子链上羧基的反应性及同一分子链上存在多个可反应基团的优点,实现高固色率染色;多羧酸酯大分子染料应用于涤纶的染色,利用其与聚酯纤维的相容性,赋予染色纤维优良的染色性能。 首先,以过氧化苯甲酰为自由基引发剂,甲苯为溶剂合成了聚马来酸酐(PMA),并对聚马来酸酐进行了IR、1H NMR、GPC等结构分析。针对马来酸酐聚合溶剂用量大、转化率低等问题,通过对聚合残液的溶质成分以及含量分析,设计了聚合残液循环利用实验,结果表明,聚合残液能重复利用,所得产品聚马来酸酐的分子量无明显变化。 以对硝基苯胺和间硝基苯胺为重氮组分,分别与1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮和1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶合,合成硝基发色体D1a、D2a、D3a与D4a。然后以甲苯和水为混合溶剂,硫化碱为还原剂,将硝基发色体D1a上的硝基还原为氨基得到氨基发色体D1b;通过对甲苯溶液的循环使用,以及对水溶液的有效处理,实现了还原过程清洁化。利用MS、IR、1H NMR证明上述发色体的结构正确。以氨基发色体D1b与PMA反应合成了多羧酸大分子染料D1,通过IR、UV等分析,证明染料D1中发色体与聚马来酸酐大分子骨架之间的桥基为酰亚胺基团。大分子染料D2、D3和D4的合成工艺同D1。以取代度35%的多羧酸大分子染料D1-35为原料,丁醇为酯化试剂,合成了酯化度为35%的多羧酸酯大分子染料D1-35-but。采用同样的方法合成了多羧酸酯大分子染料D2-35-but。 研究了所合成多羧酸以及多羧酸酯大分子染料的物理以及化学性质。以疏水性发色体所合成的多羧酸大分子染料溶于水以及常用的极性有机溶剂,不溶于饱和脂肪烃,疏水性发色体所合成的多羧酸酯大分子染料溶于常用的极性有机溶剂,不溶于水和饱和脂肪烃;以含磺酸基发色体所合成的多羧酸及多羧酸酯大分子染料能溶于水、DMF和乙酸等强极性溶剂。多羧酸大分子染料的水溶液在pH 3-12、温度低于60℃时稳定。多羧酸大分子染料,采用轧染、高温固色的染色工艺染棉纤维,固色率可达99%以上,耐洗牢度达4-5级,耐干摩擦牢度4-5级。以疏水性发色体合成的多羧酸酯大分子染料,经砂磨处理,得到再分散稳定性优异的染料分散液,用于染涤纶,染色后涤纶布样的K/S值达到10,水洗摩擦牢度达到4级,升华牢度达到4级。


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