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苊并吡嗪极性探针和萘酰亚胺铜探针的研究

高灵芝  
【摘要】:本文介绍了荧光探针的作用机理以及常见荧光团的性质,在本课题组研究基础上,设计并合成了三个系列的荧光分子探针。 以苊醌为原料,经溴化、环构化以及芳香亲核取代合成了一类基于ICT机理的苊并吡嗪类极性荧光探针3-正丁胺基-苊并吡嗪-8,9二腈(探针A)和3-二甘醇氨基-苊并吡嗪-8,9-二氰(探针B)。该类探针的荧光强度随着溶剂极性的增加显著降低,探针A从四氯化碳(Φf=0.3642)到乙腈(哆=0.0006)荧光量子产率减弱超过600倍,从四氯化碳(533nm)到N,N-二甲基甲酰胺(651nm)最大发射波长红移了118nm。探针B是比率型的荧光探针,它的发射光谱有两个发射峰,随着溶剂极性的增加,在500nm处的发射峰荧光强度基本不变,另一发射峰荧光强度显著降低并红移,从四氯化碳(539nm)到四氢呋喃(608nm)最大发射波长红移了69nm。利用这类探针对极性敏感来检测有机溶剂中的水含量,本文建立了一种新的四氢呋喃和1,4-二氧六坏中水含量荧光分析方法。 设计合成了基于PET机理的酰胺-DPA变形受体的荧光探针C,固态的苊并吡嗪类探针C发黄色荧光。将探针C对金属离子进行了光谱测试,发现探针C与铅离子以1:1形式结合,结合铅离子后荧光增强22倍而且溶液颜色变浅,对铅离子有较好的识别作用,所以探针C是基于PET机理的off-on型的铅离子探针。 以邻溴硝基苯为原料,经芳香亲核取代、硝基还原和Buchwald-Harting反应合成了萘酰亚胺类荧光探针E。将探针E对金属离子进行了光谱测试,发现探针E能专一性地识别Cu2+离子,是性能优良的比率Cu2+离子荧光探针,能实现双通道检测。探针E对Cu2+离子的识别,存在两种情况:Cu2+离子浓度小或作用时间短时,探针E与Cu2+离子络合,消弱了与萘酰亚胺4位共轭氨基的供电能力,同时阻止了不共轭氨基的PET效应,导致荧光恢复且发射波长蓝移至433nm。Cu2+离子浓度大或作用时间长时,Cu2+离子使共轭氨基去质子化,供电能力增加,导致发射波长红移至520nm。


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