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罗丹明及香豆素衍生物新功能荧光染料的研究

胡明明  
【摘要】:生命活动是由许多的生物活性物质参与的各种化学反应的结果,包括很多活性的金属离子及生物小分子等。近些年来,荧光检测技术已经被广泛地应用于生物成像,生物监测,免疫分析和环境保护等方面。荧光增强型分子探针可以有效地避免生物体的自身干扰,而基于能量转移的荧光比率型探针更是备受关注。在众多优秀的荧光团中,罗丹明和香豆素类的染料由于其良好的光稳定性和易于修饰的特点,越来越多地应用于生物实验中。 本论文设计并合成了一例罗丹明B衍生物D2。作为专一识别Cu2+的探针,在水溶液中,可以很好的选择性识别Cu2+,而对其它常见金属离子都没有响应。紫外吸收光谱显示D2对较低浓度Cu2+的检测仍呈良好的线性关系,最低检出限为1.29×10-7mol/L。对于1×10-6mol/L的Cu2+仍可以实现裸眼可见的颜色变化,且识别过程可逆。制成试纸可以检测含Cu2+ppm级别水样。 利用PET机理,设计合成了一例罗莎明类荧光增强型Ag+探针,以冠醚[15]aneNO2S2为配体,在纯水相测试体系中对Ag+检出限可达9.3×10-8mol/L,且响应快速。第一次真正意义上实现了可以细胞内成像的Ag+荧光探针,具有重要生理意义。同时利用理论计算证实了的在水相中对Ag+的荧光响应要远远大于对于Cu2+和Hg2+的响应,很好的解释了实验现象。 设计合成了一例新型的香豆素衍生物荧光分子T1,基于ICT机理可以作为Cys和Hcy的新型反应型探针。被测物的加入,可以有效地引起吸收波长发生70nm的蓝移,并伴随着荧光强度的明显增强,并可在细胞中以及人血浆样品中检测Cys/Hcy。 基于FRET机理,设计了两例比率检测Cu2+的荧光分子探针T1RB-1和T1RB-2。以香豆素衍生物作为能量供体,罗丹明作为能量受体。特别对于探针T1RB-2,由于将C=N双键还原为C-N,在络合Cu2+的同时,对于Cu+也有响应,这与探针T1RB-1不同,分析其原因可能是由于电子分布及空间构型造成的。T1RB-2能够穿透过细胞膜对不同的活细胞进行荧光呈像,且可以荧光比率检测细胞内的Cu2+并定位在溶酶体中。 将罗丹明与香豆素/萘酰亚胺利用炔苯基连接,使能量供体和受体之间有一定的空间转角,实现了经空间转移与经键能量转移(TBET)的同时发生。可增加赝斯托克斯位移至200nm。


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