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稳定性改善的核酸及线粒体染料的设计合成

张思  
【摘要】:细胞器的研究一直是认识细胞结构和功能的重要手段。近些年来,荧光检测技术已经被广泛地应用于生物成像、生物监测、临床检验诊断和环境保护等方面。随着科技的发展,化学和生物学面临的挑战层出不穷,对应用于荧光显微镜的细胞器染料提出了更高的要求。虽然目前核酸染料有很多,但是只有极少的染料可以满足多方面的要求,特别是在耐激光扫描的光稳定性方面。而尽管目前已经很多线粒体染料,但是均存在稳定性差、光谱易受pH等环境因素的影响、毒性较大等缺点。在众多荧光染料中,氟硼吡咯(BODIPY)荧光染料具有较高的摩尔消光系数、荧光量子产率高、稳定的光谱性质、高稳定性、分子量小和较低的细胞毒性等优点,作为生物分子、离子等荧光探针和细胞器(内质网和高尔基体)成像荧光试剂等已被广泛应用。但是,线粒体细胞器活细胞荧光成像定位中还少有BODIPY荧光染料的报道。本论文主要目标是设计合成性能更为优异、能满足多方面要求的核酸染料和线粒体染料。 本文设计合成了一例菁染料的衍生物TO3-CN,将吸电子基团氰基引入到红色的噻唑橙三甲川菁染料TO-3的甲川链上,这一方法不仅大大提高了染料的稳定性,同时使染料的光物理化学性质和其与核酸的作用同时得到了优化。TO3-CN不仅具有高的稳定性而且斯托克斯位移也很大(大于40nm)。其与核酸作用后荧光量子产率可达到0.7,而且在细胞成像中具有很低的毒性,该染料可应用于体外核酸的检测及活细胞中荧光成像。 本文设计合成了一例基于BODIPY的线粒体染料OBEP。该染料具有高的稳定性和低的毒性,同时对pH不敏感,可以在pH值2到10下保持稳定。该染料对线粒体的染色不依赖于线粒体的膜电位,而且可对不同损伤程度的线粒体进行染色。同时,细胞染色12h后该染料依然被细胞保留。 在染料OBEP的基础上,开发了红色荧光的染料sOBEP和近红外荧光的染料dOBEP,这两例染料都具有高的光稳定性,特别是近红外区的dOBEP仍然保持与橙色的OBEP同样高的光稳定性。染料都可以很好地对线粒体进行染色,且不受线粒体膜电位的干扰。因此,形成了一系列基于BODIPY的从橙色到近红外的线粒体染料。


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