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长波长氟硼吡咯发色团的设计与应用研究

张新富  
【摘要】:随着荧光成像技术的快速发展,功能性荧光染料在生命科学领域发挥着越来越重要的作用。长波长荧光染料(发射波长大于600 nm)因其对生物样品光毒性低、成像深度大以及生物背景干扰低等特点在生物成像领域具有重要应用。新型长波长发色团的开发及其应用成为近十几年的研究热点。本文以BODIPY为母体设计了多种长波长荧光发色团,研究了其光化学和光物理性质,开发了其在荧光成像及检测领域的应用。1、设计合成了近红外氮杂氟硼毗咯DPDTAB和TTAB。通过将传统氮杂氟硼吡咯中的苯环替换为位阻更小、更富电子的噻吩环,使其发射波长由673 nm红移至757 nm。量子化学计算和光物理性质的研究证明了噻吩环的引入既增加了分子的平面性又微调了分子内的电子云分布,为开发近红外发色团提供了可行的策略,也提供了两例光谱性质优异的近红外荧光发色团。2、设计合成了一系列最大发射在600-750 nm的长波长氟硼吡咯发色团。通过非线性光学和单分子光谱等研究,发现其继承了氟硼吡咯优异的光物理性质,同时被赋予了高效率的双光子吸收特性和强烈的近红外荧光发射。借助分子中引入的炔基等活性基团,通过‘'Click"反应或季铵化得到具有不同亚细胞器靶向性的荧光示踪剂DC-SPC-PPh3、 Lyso-NIR和Mem-SQAC。活细胞成像研究证明,探针分子分别可以对线粒体、溶酶体和细胞膜进行稳定的示踪成像,进而监测细胞在生理、病理或毒理状态下微观结构变化。3、设计合成基于共轭双烯BODIPY的比率型脂质过氧化探针Lyso-LPO和Ld-LPO,探针分别具有溶酶体和脂滴靶向性。共轭双烯结构选择性的对活性氧自由基敏感,双键发生响应后,荧光发射由590 mm处的长波长变为510 nm处的短波长。针对动脉粥样硬化和脂肪肝两个病症的发病机制,分别设计了探针对溶酶体和脂滴的靶向性,进而分别监测两种细胞器内的脂质过氧化,在亚细胞器水平上为两种疾病发病机制的研究和疾病的预防提供了更微观的信息和直观的监测手段。4、设计合成了以长波长氟硼吡咯为受体的能量转移体系BDP-A1和BDP-A2。光物理性质研究证明其分子内能量转移效率高达99.9%,拟斯托克斯位移分别达到70 nm和160 nm。实现了单一短波长480 nm激发,分别在570和656 nm处发射荧光,发射峰之间没有明显重叠。将供体分子与能量转移体系以不同摩尔量负载到聚苯乙烯微球中,得到具有单一激发三重发射峰的荧光编码微球,荧光显微成像和流式分析实验证明该设计具有很高的实用性。解决了传统液相芯片中编码不灵活、不可控的问题。


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