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响应细菌细胞膜的荧光探针的合成及成像应用

刘卫卫  
【摘要】:细菌感染由于能够引起很高的临床发病率和死亡率已成为引发全球关注的公共卫生问题。细菌细胞膜在维持细菌形态、介导细胞内外物质交换中起着重要作用。研究基于细菌细胞膜成像的荧光探针在诊断细菌感染、追踪细菌生存能力、评估药物抗菌性等方面具有重要意义。以1,8-萘酰亚胺为母体的ZTRS化合物是一个环境敏感的探针分子。锌离子能够抑制其分子内的光诱导电子转移(PET)效应而增强其荧光。本论文利用ZTRS环境敏感特性在其结构基础上进行拓展,引入能够插入细菌细胞膜的不同长度的长碳链,设计了多个响应细菌细胞膜的荧光探针,应用于细菌的免洗成像。论文第二章在ZTRS结构基础上引入含18碳的脂质链构建了ZTRS-BP,其能够选择性识别革兰氏阳性细菌的细胞膜并免洗成像,用于实时追踪阳性细菌的存活状态。探针在水溶液中聚集并表现出聚集诱导的荧光淬灭,革兰氏阳性细菌能够解开聚集体并且在细胞膜产生增强的荧光。由于与革兰氏阴性细菌没有任何响应,ZTRS-BP可以实现革兰氏阳性细菌的选择性成像。螯合了锌离子的ZTRS-BP-Zn(II)复合物通过抑制PET作用而进一步增强细菌表面的荧光信号。我们应用ZTRS-BP-Zn(II)对革兰氏阳性活细菌和死细菌进行差异成像,从而实时监测万古霉素处理的蜡样芽孢杆菌的生存能力。进一步,论文第三章改变探针上连接的疏水碳链的长度合成了ZTRS-C8和ZTRS-C12化合物,DMNAP为对照分子。这些分子均在水溶液中聚集并荧光淬灭,并且具有一定的细菌细胞膜响应性,其中ZTRS-C8-Zn(II)显示出更强的免洗特性。除了响应革兰氏阳性菌以外,ZTRS-C8-Zn(II)和ZTRS-C12-Zn(II)还可以对不同的革兰氏阴性菌差异成像。通过对探针和细菌的作用机理研究发现探针主要通过疏水作用插入到细菌细胞膜产生荧光。同时,ZTRS-C8-Zn(II)能够穿过受损的细胞膜与细菌的DNA结合产生增强的荧光,因此,我们用单一化合物指示细菌的存活状态,对作用于细菌膜的药物进行了有效地筛选。


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