收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

还原烷基化合成(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺研究

杨海燕  
【摘要】: 研究了含N-烷基桥的新型M型染料的两个重要中间体3- (β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺和4-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯 胺的催化还原N-烷化合成工艺,并通过制备模拟化合物的单 晶及X-光四圆衍射仪对其构型测定研究了N-烷基的存在对M 型染料分子构型造成的影响。 以3-(β-羟乙砜基)-苯胺为原料,乙醛为烷化剂,在催 化剂下,进行还原烷基化,原料转化率≥98%,N-单烷化物的 选择性≥94.5%。 以3-(β-羟乙砜基)-硝基苯为原料,在Raney Ni的催 化下,硝基催化还原和N-还原烷基化同釜、分步反应,原料 转化率≥98%,N-单烷化物选择性≥97.5%。该工艺具有节约能 源、降低生产成本的优点,是一项环境友好工艺。 由4-(β-羟乙砜基)-乙酰苯胺通过水解、还原烷基化合 成4-(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺,水解转化率接近100%, 反应收率90~94%;4-(β-羟乙砜基)-苯胺的还原烷基化的 原料转化率≥95%,N-单烷化物的选择性≥97%。 合成了模拟化合物2,4-二甲氧基-6-苯胺基-均三嗪和2,4- 二甲氧基-6-(N-甲基苯胺基)-均三嗪。其单晶的X-光四圆衍射 结果表明:含N-烷基桥的模拟化合物三嗪环与苯环所夹的二 面角为72.22°,而含亚胺基桥的模拟化合物仅为9°,这说明 由于空间效应,氮原子上引入的烷基会引起苯环和三嗪环间 的平面角发生扭转,破坏了P~π共轭,桥基氮原子的孤对电 子难以向三嗪环上转移,降低了三嗪环上的电子云密度,提 高了三嗪环上氯的反应活性。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 黄培强,蓝洪桥,陈明德,张洪奎;环状酰亚胺不对称还原烷基化的一些结果[J];有机化学;2000年05期
2 林乐森,吴祖望,王德云,林莉;还原烷基化合成3-(β-羟乙基砜基)-N-乙基苯胺副反应的研究[J];染料工业;1999年03期
3 李英霞,宋妮,褚世栋,张晓宁,管华诗;一种新型水溶性甲壳胺衍生物的制备及结构确证[J];中国海洋药物;2001年01期
4 阳年发,杨利文,聂文斌;从间硝基苯甲酸直接合成间二甲胺基苯甲酸[J];湘潭大学自然科学学报;1992年04期
5 黄志纾,古练权,车镇涛,张敏,邱光清;天然紫草萘醌类化合物与苯胺和苯硫酚的亲核反应[J];化学学报;2000年08期
6 ;煤还原甲烷化物的结构分析——溶剂分级产物[J];煤炭转化;1982年01期
7 王若,关烨第;二级胺与羰基化合物的一步还原烷基化[J];高等学校化学学报;1990年08期
8 ;有机文摘[J];中国医药工业杂志;2007年08期
9 张蓉,吴祖望,林乐森,杨海燕;液相色谱/质谱联机研究还原烷基化合成3-(β-羟乙基砜基)N-乙基苯胺的反应历程[J];色谱;2000年06期
10 布晓东;许艳杰;;氨基酸的N-甲基化方法[J];化工中间体;2008年04期
11 师华;陆峰;熊家锦;徐永祥;王菁;;芳胺的N-烷基化反应[J];精细化工中间体;2008年06期
12 周小建,吴祖望,林莉,王桂娟,李佳萍;间硝基甲苯还原-烷基化合成 N-乙基间甲苯胺[J];大连理工大学学报;1998年02期
13 李婷婷;;常用于氨基酸的N-甲基化方法简介[J];宁波化工;2011年02期
14 周玉琴;;煤炭化学研究的新进展[J];煤炭转化;1978年01期
15 王世荣,李鹏,吴祖望;空间效应与三嗪型活性染料性能的关系[J];染料工业;1997年04期
16 吐松;黎四芳;陈国钦;石富华;叶国梁;;新型强力甜味剂纽甜的合成研究进展[J];化工进展;2008年01期
17 李春燕,代羿,李忻兰,佟艳美;三嗪环测定的新方法[J];沈阳化工;1998年03期
18 傅德才,王志辉,曹翠珍,张庆龙;2-甲基-1,2,5,6-四氢-5,6-二氧-1,2,4-三嗪-3-硫醇的合成研究[J];河北科技大学学报;1999年01期
19 蔡敦盛;耐1200℃高温的有机聚合物[J];化工新型材料;1994年12期
20 吴伟;张晓云;彭伟;;二异丁基取代前氮磷川碱的合成及其促进的双键异构化反应[J];化学通报;2010年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 卢庄;王京兰;隋少卉;刘科辉;刘金凤;蔡耘;钱小红;;还原烷基化反应对肽段质谱鉴定影响的初步研究[A];中国蛋白质组学第三届学术大会论文摘要[C];2005年
2 黄培强;;若干生物碱的步骤经济合成[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
3 潘振栋;丁云杰;江大好;严丽;李显明;焦桂萍;罗洪原;;对硝基苯胺还原烷基化制N,N’-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺铜基催化剂的研究[A];第十一届全国青年催化学术会议论文集(上)[C];2007年
4 刘良先;舒磊;范卫永;王宁;;一种合成保护的(4S,5S)-5-烷基-2-吡咯烷酮的简便方法[A];中国化学会第27届学术年会第06分会场摘要集[C];2010年
5 任世杰;房强;;主链含1,3,5-均三嗪环的新型π-共轭聚合物的合成及其光电性能研究[A];2005年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2005年
6 唐国坊;;氰酸酯覆铜板的研制[A];第四届全国覆铜板技术·市场研讨会报告·论文集[C];2003年
7 单亦初;周愿;戴忠鹏;梁振;张丽华;张玉奎;;基于强阳离子交换色谱的蛋白质C-末端肽分离方法研究[A];中国化学会第27届学术年会第09分会场摘要集[C];2010年
8 王世波;刘东兵;徐人威;毛炳权;;中心金属价态对铁系催化剂催化乙烯聚合的影响[A];中国化工学会2005年石油化工学术年会论文集[C];2005年
9 蔡明;邓廉夫;;一种BMPs模拟化合物诱导成骨的基础研究[A];泛长江流域骨科新进展暨第九届全国骨科护理研讨会论文汇编[C];2007年
10 欧晓明;步海燕;;磺酰脲类除草剂水化学降解机理研究进展[A];第二届全国农业环境科学学术研讨会论文集[C];2007年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李果;GABAa受体配位体的设计合成和活性评价[D];中国协和医科大学;2004年
2 金中豪;负载型Pd催化剂的制备及催化加氢脱氯和还原烷基化过程的研究[D];华东理工大学;2010年
3 林建峰;基于凝胶蛋白质组学技术在前列腺癌研究中的应用[D];厦门大学;2008年
4 朱宝勇;三嗪、庚嗪衍生物的合成及结构和性质表征[D];山东大学;2008年
5 陶志勇;海南粗榧内酯全合成的初步探讨[D];中国协和医科大学;1990年
6 郭萌;低氧和低氧模拟化合物诱导白血病细胞分化和凋亡的实验研究[D];中国科学院研究生院(上海生命科学研究院);2007年
7 郑马庆;MMP-2抑制性结合肽筛选及其模拟化合物体内、外抗肿瘤作用的研究[D];南京医科大学;2008年
8 柯刚;天然高分子共价修饰碳纳米管的衍生物合成与性质研究[D];华中科技大学;2007年
9 蔡雪;在密度泛函理论基础上研究酞菁类化合物的结构,光谱及OFET性质[D];山东大学;2009年
10 张蓉;电喷雾质谱在精细有机化学品研究中的应用[D];大连理工大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 杨海燕;还原烷基化合成(β-羟乙砜基)-N-乙基苯胺研究[D];大连理工大学;2000年
2 陈稼轩;N-乙基-(3,4-亚甲二氧基)苯胺的合成[D];四川大学;2005年
3 辛全礼;负载型非晶态合金催化剂用于芳胺及N-烷基芳胺的合成研究[D];青岛科技大学;2007年
4 吴作林;还原烷基化合成N-乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺的研究[D];大连理工大学;2004年
5 刘文君;天然产物Hyacinthacine A_2和Hyacinthacine A_3的不对称合成研究[D];厦门大学;2008年
6 贺巧丽;三嗪环合成及异构化的理论研究[D];北京化工大学;2012年
7 蒋剑峰;ORL1拮抗剂中间体和SNK-860的合成研究及Me-too类5α-还原酶抑制剂的合成探索[D];华东师范大学;2004年
8 卢庄;基因重组糖蛋白-rhEPO的质谱分析及麦胚凝集素亲和色谱行为的考察[D];中国人民解放军军事医学科学院;2006年
9 陈宁;重组人促卵泡激素的质量研究[D];吉林大学;2007年
10 方卫明;环己二酮类除草剂的绿色合成研究[D];浙江工业大学;2008年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 王荣耕;医药中间体行业的成功期待[N];医药经济报;2005年
2 胡德荣;低氧环境诱导急粒白血病细胞系分化[N];健康报;2006年
3 记者 解丽娜;省重点产业升级改造项目完成投资44.21亿元[N];青海日报;2004年
4 岳阳;我国学者初建HIF-1α介导白血病细胞分化新理论[N];中国医药报;2006年
5 见习记者 武耀琳;省人大代表调研怀仁新型产业和提升服务情况[N];朔州日报;2008年
6 通讯员 胡冠杰 李春利 记者 马晓蓉;怀仁县破解发展难题好戏连台[N];朔州日报;2009年
7 汪敏 仇逸;科学家提出低氧能够介导白血病细胞分化[N];中国高新技术产业导报;2003年
8 汪敏 仇逸;低氧能够诱导白血病细胞分化[N];新华每日电讯;2003年
9 中月;市场交易趋活 产品大多走俏[N];中国医药报;2000年
10 汪敏 仇逸;低氧利于诱导白血病细胞分化[N];中国医药报;2003年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978