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5-硝基水杨醛合成方法的研究

卜鑫宇  
【摘要】:论文总结了关于5—硝基水杨醛两类合成方法的研究工作。 首先,以水杨醛为原料,考察了物料比、反应温度、时间对直接硝化法合成5—硝基水杨醛的影响,在最优条件下得到5—硝基水杨醛和3—硝基水杨醛的硝化混合物,其中,5—硝基水杨醛归一化含量54.1%,3—硝基水杨醛归一化含量41.3%,即5—/3—异构比为1.31/1。从硝化反应机理出发,加入多聚磷酸作催化剂,利用其空间效应阻碍3—位硝化的进程,从而增加5—位硝化几率。采用这一方法,5—/3—异构比提高到1.7/1。 采用水抽提法分离硝化混合物,用稀碱溶液将3—硝基水杨醛和5—硝基水杨醛完全转变为相应的钠盐,再利用二者钠盐在水中溶解度的差异将溶解度相对较小的5—硝基水杨醛钠盐滤出,酸化后得到产品5—硝基水杨醛。实验发现,采用过量水杨醛1.4倍的3%NaOH溶液进行分离,产品损耗最小,分离后5—硝基水杨醛收率49.5%,纯度经HPLC测定大于98%,3—硝基水杨醛收率35%。 其次,以对硝基苯酚位原料,考察了Duff反应对于带有强吸电子基团的芳香化合物的甲酰化效果。实验发现,水的存在会引发六次亚甲基四胺的分解,降低甲酰化效率,甚至使甲酰化反应完全失效。因此,选用不具氧化性又具有吸水性的酸性介质可促进甲酰化反应的进行。以多聚磷酸作为酸性催化剂进行甲酰化,5—硝基水杨醛收率51%。 产品经红外、紫外、质谱、核磁进行了结构鉴定


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