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新苊并杂环衍生物的合成、光谱及作为DNA靶向分子的研究

刘凤玉  
【摘要】:以高度缺电子的8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈为前体,通过芳香亲核氢取代反应,设计合成了一系列3位氨基、羟基和烷硫基单取代产物,并且得到了氨基单取代的异构体6位氨基取代产物和罕见的3,6-二氨基氢取代产物。研究了8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈与不同亲核试剂的反应活性,发现它有以下的特点:存在两个氢取代活性位点;两个氢可以同时被环状仲胺取代;与氮、氧、硫等不同亲核试剂都能发生氢取代反应。 通过对8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈进行结构改造,得到了溶解性更好的新的8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-甲酸酯前体。腈基改造为酯基后,体系仍然高度缺电子,可以与胺亲核试剂发生芳香氢取代反应。由此,设计合成了两个系列3位氨基取代的8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-甲酸酯衍生物。 研究了8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-甲酸甲酯的3位伯胺基取代物的紫外吸收和荧光光谱。发现它的吸收光谱比具有相同取代基的8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈衍生物红移17-20nm左右,而发射光谱红移14-17nm左右(600nm),荧光量子产率降低。研究了8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈(甲酸甲酯)的3位仲胺基取代衍生物在不同极性溶剂中的紫外吸收和荧光光谱,发现它与伯胺基取代化合物的光谱有明显的不同,溶剂极性对吸收光谱和荧光量子产率的影响很大,斯托克斯位移从10-20nm增大至60-90nm,这可能是由于存在ICT(分子内电荷转移)激发态造成的。 通过琼脂糖凝胶电泳、紫外可见光谱、荧光光谱、DNA熔解温度曲线、圆二色谱和细胞抑制试验等方法研究了8-氧-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈(甲酸酯)类化合物与DNA的相互作用和抗肿瘤活性。结果表明,具有N,N-二烷基和N-甲基-哌嗪基侧链的化合物与CT DNA发生强烈的相互作用,表观结合常数达到10~5-10~6数量级。其中化合物1-1在长波长(λ400nm)激发下产生单线态氧切割M13 mp18单链环形DNA,最低作用浓度50μM。化合物1-1可以通过表面堆积和嵌入两种方式与CT DNA作用。以HeLa人宫颈癌细胞,A549人肺癌细胞和P388小鼠白血病细胞为靶细胞的体外抑制实验结果表明,能与DNA强烈作用的带有N,N-二烷基侧链取代基的化合物具有较高的细胞毒性,其IC_(50)值达到10~(-8)-10~(-6)μM。且分子中没有N,N-二烷基侧链取代基的大部分化合


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