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辅酶Q_(10)的合成研究

刘杰  
【摘要】:辅酶Q_(10)(CoQ10)广泛存在于大自然的很多生物体中,是生物体呼吸链中重要的递氢体,具有天然的抗氧化和清除自由基的作用,因此有着重要的生理和药理作用。随着研究的加深,辅酶Q_(10)的应用领域得到很大的扩展。已有资料显示,辅酶Q_(10)对心血管疾病像充血性心力衰弱、心绞痛、心律失常、高血压、再生障碍性贫血等有很好地治疗作用;并能改善肝胰脏功能障碍,对肿瘤及艾滋病有一定的辅助治疗作用。此外,因其具有清除自由基的作用,辅酶Q_(10)已经开始被用于保健和化妆品中。 因为辅酶Q_(10)具有巨大的需求市场,人们对它的各种合成方法进行了大量的探讨。本文对辅酶Q_(10)的化学合成进行了研究。 首先,将苯亚磺酸钠用溴素进行溴化生成苯磺酰溴,溴化一步收率达到98.1%;随后,苯磺酰溴在溴化亚铜的催化下与异戊二烯发生1,4-加成得到4-溴-2-甲基-1-苯磺酰基-2-丁烯(化合物2),收率88.2%。 起始原料2,3,4,5-四甲氧基甲苯与化合物2通过傅克烷基化反应得到该反应路线的两个关键产物之一:(2E)-1-(3-甲基-4-苯磺酰基-2-丁烯)基-6-甲基-2,3,4,5-四甲氧基苯(化合物4),收率达到75.0%。 将三溴化磷与N,N-二甲基甲酰胺反应生成三溴化磷的Vilsmeier试剂,其与茄尼醇反应得到茄尼溴,产品收率97.0%。化合物4在强碱条件下与茄尼溴发生亲核取代得到该反应路线的另一关键产物:(2'E,6'E,10'E,14'E,18'E,22'E,26'E,30'E,34'E,38'E)-1-(3',7',11',15',19',23',27',31',35',39'-十甲基-4'-苯磺酰基四十碳-2',6',10',14',18',22',26',30',34',38'-十烯基)-6-甲基-2,3,4,5-四甲氧基苯(化合物5),收率51.9%。化合物5经还原、氧化得到目标产物辅酶Q_(10)。 该路线收率为15.5%,条件温和,为辅酶Q_(10)的工业化提供了一套有参考价值的数据。


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