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三氟甲基嘧啶磺酰脲的合成与除草活性研究

王娜  
【摘要】:磺酰脲类除草剂是近年开发的一类超高效、广谱、低毒和高选择性除草剂,用量以克/公顷计,打破了传统除草剂的用药界限,使除草剂的发展进入超高效时代。此类化合物的结构由三部分组成:芳环、脲桥和杂环。其中杂环部分常为嘧啶环或均三嗪环。目前报道的嘧啶环取代基团多为烷基、烷氧基、卤素原子、氟甲氧基团等,含三氟甲基基团的嘧啶环化合物报道较少,且合成方法多为先合成嘧啶环,再用氟化剂氟化。本文将三氟甲基直接引入嘧啶环,设计并合成了七个含有三氟甲基的嘧啶磺酰脲除草剂。 首先以三氟乙酰乙酸乙酯与盐酸胍为原料,经缩合环化、氯化、甲氧基化、胺化合成了五种2-氨基-6-三氟甲基嘧啶中间体(Ⅰ),其中4-位取代基分别为羟基、氯、甲氧基、甲胺基、二甲胺基;此外在N_2保护下,以邻位或对位取代的苯磺酰胺与草酰氯反应,制得相应的异氰酸酯,然后Ⅰ与邻位或对位取代的苯磺酰异氰酸酯亲核加成反应,合成了七种苯环和嘧啶环上含有不同取代基的磺酰脲类化合物(Ⅱ)。Ⅰ和Ⅱ中共有六个化合物为首次合成,并通过IR、NMR、MS对所合成的化合物进行结构表征。 对五个磺酰脲类化合物进行了初步除草活性筛选。测定结果表明,苯环邻位为吸电子基(-COOCH_3),嘧啶环4-位为给电子基(-OCH_3)时,表现出较强的除草活性。当剂量分别为200ga.i./ha和40ga.i./ha,对稗草的抑制率为70%和40%,对马唐的抑制率为50%和10%。而连有强给电子基(-N(CH_3)_2)时,活性下降。连有吸电子基(-Cl)时,活性显著下降,对稗草的抑制率为10%左右,对马唐无抑制。当苯环为对位取代基,不论是吸电子基,还是给电子基,都没有显示出除草活性。因此,引入三氟甲基后有三个磺酰脲表现出除草活性。嘧啶环4-位以及苯环上的取代基对除草活性有影响。当嘧啶环4-位为给电子基,且苯环邻位为吸电子基时,除草活性显著增加,可作为先导化合物进行优化研究。


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