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基于调控分子内电荷转移的新型粘度和ROS荧光探针的合成与性能研究

周付科  
【摘要】: 研究分子内电荷转移机理(Intramolecular Charge Transfer,ICT)及其应用具有重要的理论和实用价值。其应用于微环境粘度和生物体内活性氧物种(ROS)的检测还处于很不成熟的阶段。已报道对粘度敏感的分子转子荧光母体结构较为单一,发射波长普遍较短,Stokes位移较小。分子转子存在着不同程度的ICT效应,外界环境的粘度和极性这两个因素如何共同影响不同结构不同ICT能力的分子转子的荧光发射还未见系统地报道。另外,分子转子的结构和对粘度的敏感程度之间存在什么样的关系,如何改变分子转子的结构来提高检测粘度的灵敏度,还很少见相关方面的文献报道。用来检测ROS荧光分子探针有很多,但是基于ICT机理探针很少见报道,另外,还未见报道检测HOCl的比率型探针。利用ICT效应的调控,可实现比率型检测。 在前人的基础上,为了更系统地研究存在ICT效应的分子结构和性能之间的关系,以及更灵敏的更有效的检测微环境粘度和生物体内活性氧物种,本论文设计合成了一系列荧光分子探针,具体如下: 以二氰乙烯为转子部分的一系列分子转子v-1至v-10,研究了分子转子的ICT效应和对粘度敏感的性质。结果发现增大供电基团的供电能力以及增大共轭体系都可以增大ICT效应。ICT效应小的分子转子对不同极性溶剂的粘度都表现出对粘度敏感的性质,但ICT效应大的分子转子在不同极性不同粘度溶剂中的荧光光谱性质由极性和粘度两个因素共同决定,如果粘度的影响在这一极性范围内占主导地位,则也表现出对粘度敏感的性质。通过增大供电基团的供电能力,增大共轭体系和增大分子尺寸等方法可以很大程度的改善其光谱性能。综合考虑这各面的指标,其中v-9的光谱性能优于文献已经报道的对粘度敏感的分子探针,是目前对粘度最为敏感的分子探针。 以酚噻嗪为荧光母体不同ICT能力的分子探针R-1至R-7,研究了该系列分子探针在检测H_2O_2,HOCl方面的应用。结果发现R-1是检测的H_2O_2和HOCl比色探针和荧光比率型探针,对HOCl的选择性更高,并成功地在活体斑马鱼体内检测到了HOCl的存在。R-3可以定性和定量地检测H_2O_2、HOCl,荧光呈现开-关型的变化,其对HOCl的选择性更高。


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