收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

3-苯乙烯基吲哚衍生物的合成及生物活性

王震  
【摘要】: 茋类化合物(Stilbenes)是具有1,2-二苯乙烯母核结构的化合物及其聚合物的总称,天然多羟基茋类化合物具有抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、抗菌、抗炎、降血脂、抑制血小板聚集、心脑血管保护等多种生理活性。 本课题组利用非经典电子等排药物结构设计方法,以芳香性杂环吲哚、吡咯、咪唑替代茋类衍生物母核结构中的一个苯环,在环上引入仲胺取代基、甲氧基、苄氧基、羟基、卤素和烯基,从而设计出一系列含氮杂环的茋类化合物。基于计算机辅助药物虚拟筛选,预测3-苯乙烯基吲哚类化合物对HIV蛋白酶的抑制活性较高。 论文以3-苯乙烯基吲哚类化合物的合成为目标,设计合成路线,采用了多种合成策略,包括Knoevenagel缩合反应、Grignard反应、Wittig-Horner反应、Wittig反应以及Mannich反应。通过不同反应的优缺点比较,选择以N-对甲苯磺酰吲哚醛为原料,采用Wittig反应构建烯双键。强吸电子基团对甲苯磺酰基的引入使得反应收率可达81%,且对甲苯磺酰基在双键形成的碱性环境下同步脱除,因此该路线是合成3-苯乙烯基吲哚类衍生物的一条有效途径。 由亚甲基二胺形成.Eschenmoser盐来制备Mannich碱,完成吲哚1位的氮Mannich反应,生成1-取代-3-苯乙烯基吲哚类衍生物,产率可达95%以上。本文合成了10个吲哚茋类衍生物,均未见文献报道,其中包括简单含1-二甲胺基甲基-3-苯乙烯基吲哚、吡咯烷-1-甲基-3-苯乙烯基吲哚、吗啉-4-甲基3-苯乙烯基吲哚以及5-氟-3-苯乙烯基吲哚等衍生物,并通过质谱、核磁共振表征了结构。 通过Biacore分析(E)-3-(2,5-二甲氧基苯乙烯基)-1H-吲哚、(E)-3-(2,5-二甲氧基苯乙烯基)-1-(吗啉甲基)-1H-吲哚和(E)-3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)-1-(吗啉甲基)-1H-吲哚与HIV-1 Vif的相互作用。在20μg/ml的样品浓度下,与HIV-1 Vif蛋白的结合率分别为37.5%,47.8%和41.5%,表明该类化合物可能作用于新的HIV-1靶标Vif。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 汪小兰,张毓凡,薛价猷;某些1,4-双(β-苯乙烯基)苯衍生物的激光性能[J];高等学校化学学报;1980年02期
2 许峰,应玲,陈邦林,金发根;高效液相色谱法测定荧光增白剂1,4-双(邻氰基苯乙烯基)苯反应产物的研究[J];色谱;1993年06期
3 唐克光;单液型有机苯乙烯基吡啶盐树脂感光胶[J];丝网印刷;1997年03期
4 马健,杨家祥,张明亮,田玉鹏;一种新型吡啶衍生物反式4-[4’-N,N-二乙基胺苯乙烯基]-吡啶的合成及其光谱性质研究[J];阜阳师范学院学报(自然科学版);2003年04期
5 刘有成,党海山,孔素玲,刘佩琪,孙喜天;β-苯乙烯基溴化镁生成中的CIDNP效应[J];科学通报;1986年10期
6 宋礼成,胡青眉,周忠远,胡国志;(μ-σ,π-反式-C_6H_5CH=CH)(μ-C_2H_5S)Fe_2(CO)_6的分子和晶体结构[J];高等学校化学学报;1991年04期
7 梁剑武;2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉的合成[J];广东化工;2005年05期
8 陈宪宏;丰涛;王建锋;杨新国;;酯化法制备苯乙烯基功能化多壁碳纳米管的研究[J];功能材料;2008年05期
9 李妙贞,聂俊,常志英,王尔鉴;4′-甲酰基-4-苯乙烯基吡啶化合物在固相介质中的光二聚反应[J];感光科学与光化学;1994年01期
10 杨辉琼,苏娇莲,易翔;荧光增白剂4,4′-双-(2-磺酸钠苯乙烯基)联苯的合成新工艺[J];江苏化工;2005年01期
11 钱伯章;;巴斯夫和英力士签署成立Styrolution合资公司协议[J];世界橡胶工业;2011年06期
12 李泽敏,吴世康;苯乙烯基吡嗪衍生物光物理行为的研究[J];感光科学与光化学;1996年01期
13 王兰英,王少康,李娜,李凤梅,张祖训;苯乙烯基-β-萘噻唑染料的微波促进合成[J];有机化学;2004年08期
14 杨红领;张晟;臧一波;朱方华;张林;陈学太;;含钛苯乙烯单体及其聚合物的合成与表征[J];高等学校化学学报;2011年01期
15 贺宝元;芳基或苯乙烯基α、β-不饱和酸的卤代脱羧[J];中国医药工业杂志;2002年03期
16 叶祖衡;依·瓦·卡列契茨;;破坏加氢条件下鹼性氮化合物的转化Ⅴ. 2-甲基吲(口朶)、咔唑、苯腈及2-苯乙烯基喹啉的加氢转化[J];燃料化学学报;1959年02期
17 崔玉珍;;荧光染料1,4-双(邻氰基苯乙烯基)苯的合成和增白浆液(PS-1)的制备[J];精细与专用化学品;1987年04期
18 王艳,井新利,王杨勇,高治;4,4′-双(2-磺基苯乙烯基)联苯二酸掺杂聚苯胺的研究[J];功能材料;2004年06期
19 王文韵,崔海宁,王新平;两种荧光LB膜的制备和光谱性能[J];应用化学;1995年02期
20 邹丽霞;氯化聚丙烯与丙烯睛及苯乙烯基二乙氧基硅烷接枝共聚胶粘剂研究[J];东华理工学院学报(自然科学版);1997年04期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 李凤梅;王兰英;王少康;张祖训;;2-苯乙烯基喹啉染料的无溶剂微波合成[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
2 杨国春;秦春生;赵亮;苏忠民;;2,4,6三(对甲基苯乙烯基)均三嗪衍生物的三阶非线性光学性质的理论研究[A];中国化学会第九届全国量子化学学术会议暨庆祝徐光宪教授从教六十年论文摘要集[C];2005年
3 刘冬;王小龙;曹小平;;5,7,4'-三羟基-4-苯乙烯基香豆素及其类似物的合成[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
4 王兰英;史亚鹏;王少康;张祖训;;苯乙烯基-4-吡啶菁染料的无溶剂微波合成[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
5 朱寒;周为为;简睿;吴一弦;;结晶型高顺式丁苯共聚弹性体/苯乙烯基聚合物复合材料[A];2011年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2011年
6 陈沁闻;王兰英;翟高红;文振翼;张祖训;;苯乙烯基苯并咪唑染料系列电子光谱的密度泛函研究[A];中国化学会第九届全国量子化学学术会议暨庆祝徐光宪教授从教六十年论文摘要集[C];2005年
7 曹德榕;高春梅;Herbert Meier;;9-苯乙烯基蒽的合成及其光化学反应研究[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集[C];2005年
8 杜松;王文亮;魏妮;;F取代对苯乙烯基和苯乙炔基二噻吩电子结构与光谱性质的影响[A];中国化学会第27届学术年会第14分会场摘要集[C];2010年
9 袁琳;刘霞;史学芳;;苯乙烯基杂环类配体双核Cu(Ⅱ)配合物的合成及晶体结构[A];中国化学会第26届学术年会无机与配位化学分会场论文集[C];2008年
10 何国良;;应用核磁共振谱确定2,4,6-(三苯乙烯基)苯基聚氧乙基醚磺酸铵的结构[A];第四届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1986年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 姚培圆;基于炔酰胺的2-氨基吲哚的新合成方法研究[D];天津大学;2010年
2 徐国兴;氨基吲哚与1,3,5-三嗪的反电子环加成反应及应用[D];吉林大学;2010年
3 苏德泳;天然喹喏里西丁和吲哚里西丁生物碱化合物的全合成研究[D];清华大学;2010年
4 王钝;5-羟基-6-溴吲哚-3-羧酸酯类化合物的合成及抗流感病毒活性研究[D];沈阳药科大学;2003年
5 曹飞;饲料级L-色氨酸的制备[D];南京工业大学;2002年
6 纪雷;大π共轭的三聚吲哚及寡聚噻吩衍生物的合成与双光子性质[D];山东大学;2011年
7 王丽秋;水溶性3H-吲哚菁型生物荧光标示染料的研究[D];大连理工大学;2003年
8 赵燕芳;5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯类化合物的合成及抗病毒活性研究[D];沈阳药科大学;2004年
9 石雷;由苯胺和乙二醇一步催化合成吲哚的研究[D];大连理工大学;2002年
10 顾大公;功能性离子液体在有机反应中的应用研究[D];苏州大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 王震;3-苯乙烯基吲哚衍生物的合成及生物活性[D];大连理工大学;2010年
2 刘可心;一种合成醋酸吲哚酯的方法研究[D];兰州大学;2011年
3 孙明轩;超声辐射下3-烷基吲哚衍生物的合成[D];河北大学;2010年
4 郑子圣;FeBr_3作用下1-二甲胺基吲哚-3-腈类化合物的合成[D];天津大学;2010年
5 陈睿;多沙唑嗪对硫酸吲哚酚诱导的单核细胞趋化蛋白-1表达影响的研究[D];天津医科大学;2010年
6 曹鹏;新型取代10H-吡啶并“1,2-α”吲哚高氯酸盐的合成及光谱性质[D];山东农业大学;2011年
7 刘江;菲骈吲哚里西丁生物碱化学合成研究[D];中国医科大学;2010年
8 宋艳玲;N-取代-5-羟基-1H吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成研究[D];沈阳药科大学;2003年
9 高铁龙;3-氯-(2-亚胺基)吲哚的合成及其后过渡金属配合物的制备与乙烯齐聚催化研究[D];河北大学;2004年
10 孙军明;Cu/SiO_2催化剂上苯胺和乙二醇一步合成吲哚的研究[D];大连理工大学;2002年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 记者付东红;吲哚合成有了新方法[N];健康报;2009年
2 陶春祥;吲哚-3-甲醇及其衍生物的抗癌研究[N];中国医药报;2003年
3 易善永;孩子的尿布为何成蓝色[N];中国中医药报;2006年
4 ;生吃圆白菜 食疗效果好[N];保健时报;2006年
5 姜敏;秋季巧栽果树[N];山西科技报;2002年
6 胡献国;便秘可诱发衰老及痴呆[N];中国中医药报;2006年
7 蒋志君;老人屁多也有弊[N];中国老年报;2001年
8 骆大鹏;老人屁多应当心[N];中国石油报;2002年
9 白毅;身居“斗室”心系“创新”[N];中国医药报;2003年
10 蒋志君;老人屁多并非好事[N];大众卫生报;2001年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978