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钯催化苄基氯衍生物、CO和烯丙基锡的偶联反应研究

秦余虎  
【摘要】: α,β-不饱和酮因其独特的结构,可以发生Michael加成反应,有些也可以发生Nazarov成环反应(环化得到环戊烯酮)和Rauhut-Currier反应(二聚),因此被广泛的应用于有机合成化学中。传统的合成不饱和酮化合物的方法有:羟醛缩合反应、Perkin反应、Claisen-Schmidt反应、丙二酸酯合成反应、Knoevenagel缩合反应、Meyer-Schuster重排反应;另外,β-羟基酮很容易脱水生成α,β-不饱和酮,这也是合成此类化合物的常用方法。 本文对钯催化苄基氯衍生物、一氧化碳和烯丙基锡三组分的偶联反应进行了一系列研究,这类反应为苄氯类化合物的羰基化及α,β-不饱和酮的合成提供了一种简洁高效的方法。 1.以1-氯甲基-2-甲基萘、一氧化碳和三丁基烯丙基锡的偶联反应为模型反应,考察了多种因素对反应的影响,优化了反应条件。在80℃下,催化剂Pd(PPh3)4的用量为5 mol%、一氧化碳压力为1 atm时,采用1,4-二氧六环作溶剂,1-氯甲基-2-甲基萘和三丁基烯丙基锡等当量反应得到了偶联产物,收率为86%。在上述条件下,研究了其它苄基氯衍生物、CO和三丁基烯丙基锡的偶联反应,收率为63%-88%。 2.研究结果显示:Pd(PPh3)4催化下,大部分苄基氯衍生物、CO和三丁基烯丙基锡偶联反应的产物为α,β-不饱和酮。由于强吸电子基团硝基的存在,4-硝基苄氯、CO和三丁基烯丙基锡的偶联反应得到了双烯丙基化产物。


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