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微波离子液法合成葫芦脲同系物及组装结构

姜潇  
【摘要】: 超分子化学是研究两种以上的化学物种通过分子间弱相互作用缔结而成的具有特定结构和功能的超分子体系的科学。作为一类正在快速发展中的超分子主体结构化合物,葫芦脲同系物(Cucurbit[n]uril, CB[n])的合成方法以及自组装结构的研究在该领域中有着重要地位。室温离子液体(Room Temperature Ionic Liquids)是在分子水平上由特定的有机阳离子和阴离子构成的在室温或近室温下呈液态的熔盐体系,其具有无挥发性、低熔点等特点。随着功能离子液体的发展,例如磺酸功能离子液体(SO3H-functionalized ionic liquids, SFILs)的合成和应用,离子液体正在以绿色化学新的载体被人们所接受,并得到了广泛的应用。本工作首次将磺酸功能离子液体和微波辐射同时引入到CB[n]的合成中,体现了该合成方法的方便、快捷。 本工作报道了磺酸功能离子液体在微波辅助条件下催化合成葫芦脲同系物的新方法。实验表明,在微波功率、反应温度以及反应时间分别为800 W、160℃、30 min,反应物组成为Behrend聚合物(0.250 g)、[C3SO3Hmim]HSO4 (1.000 g)、水(2.000 g)的条件下,反应可以得到0.159 g的CB同系物(CB[5]、CB[6]、CB[7])的混合物。本工作进一步考察了反应条件和磺酸功能离子液体的结构对产物分布和产率的影响。结果表明,磺酸功能离子液体阳离子结构的改变对产物分布影响甚微,主产物均为CB[6];而磺酸功能离子液体阴离子的酸性差异则是决定产率的主要因素。回收的离子液体在循环使用三次后,催化效果基本不变。反应结束后,主产物CB[6]以自组装结构的形式从反应体系中析出,该自动分离过程收率高、重复性好。 本工作中还对自动分离得到的新型CB[6]自组装体系进行了结构鉴定和性质表征。结果表明,该类基于CB[6]的自组装结构具有孔道特性和良好热稳定性,而且是首例由阴离子与CB[6]分子通过弱作用力直接相连接形成的三维超分子骨架。该自组装结构的形成大大改善了CB[6]分子在水中、甚至是在DMSO中的溶解性。在水溶液中,自组装结构具有较高的聚合度;在DMSO及碱金属溶液中,组装结构被部分破坏。


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