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Cu(OTf)_2催化苄基卤代物与三丁基烯丙基锡的偶联反应

马永洁  
【摘要】: 过渡金属催化的Stille偶联反应是构建碳-碳键的重要方法之一。该反应具有官能团兼容性好、立体选择性高、反应条件温和、产率高等特点。因此,被广泛应用于天然产物、聚合物、功能材料、药物分子及生物活性化合物的合成中。 本文对苄基卤代物及其衍生物与三丁基烯丙基锡的偶联反应进行了一系列的研究,主要内容如下: 1.首先,以4-甲基-1-氯甲基萘与三丁基烯丙基锡的反应为模型反应,系统考察了催化剂、三丁基烯丙基锡用量、溶剂对反应的影响,发现室温条件下在CH2C12溶剂中,以10 mol%的Cu(OTf)2和1.5倍量三丁基烯丙基锡为反应体系,可以达到76%的偶联产物收率。在最佳的反应条件下,又研究了其它苄基卤代物及其衍生物与三丁基烯丙基锡的偶联反应,产物最高收率为93%。 2.研究结果表明,芳环上带有供电子基的底物具有较高的反应活性,室温条件下几分钟之内即可反应完毕,而芳环上带有吸电子基的底物反应活性低。反应产物29f、29h、29j未见报道,其结构经1H NMR、13C NMR, IR和HRMS表征。


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