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杯[4]芳烃衍生物的合成及其包合性能研究

化栋  
【摘要】:近年来,一种新型的大环化合物—杯芳烃以其独特的结构和功能引起人们的极大关注,成为继冠醚和环糊精之后第三代超分子受体分子。比起冠醚和环糊精来说,杯芳烃更容易进行化学修饰,能衍生出成千上万功能各异的杯芳烃衍生物,引起了研究者的极大兴趣,然而具有液晶性能的杯芳烃研究还很少。随着液晶化学的迅速发展,研究制备具有液晶性能的杯芳烃功能材料,不仅可拓宽杯芳烃和液晶两个相对独立学科的研究领域,而且可为新材料的开发起到积极的推进作用。这是一个涉及液晶学、化学、物理学、电子学、高分子等多学科交叉的前沿课题,这将丰富液晶化学的内容,提升我国在液晶化学领域的国际地位,同时可利用杯芳烃液晶大分子所表现出的液晶光敏感性,杯芳烃的耐热、耐光、耐化学溶剂,及高分子材料的力学性能和加工性能,设计制备出具有特殊性能的液晶光功能材料。 本文在查阅大量文献的基础上,合成了杯[4]芳烃及其衍生物,具体为含有液晶臂ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸(m1);ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸(m2);丁二酸胆甾醇单酸(m3);己二酸胆甾醇单酸(m4);癸二酸胆甾醇单酸(ms)的杯[4]芳烃衍生物四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸}对叔丁基杯[4]芳烃酯(M1);四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸}去叔丁基杯[4]芳烃酯(M2);四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸}对叔丁基杯[4]芳烃酯(M3);四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸}去叔丁基杯[4]芳烃酯(M4),四(丁二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M5);四(丁二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M6);四(己二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M7);四(己二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M8),四(癸二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M9);四(癸二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M10);含有脂肪酸链(十二烷基酰氧基苯甲酸,十四烷基酰氧基苯甲酸,十六烷基酰氧基苯甲酸,十八烷基酰氧基苯甲酸)的杯[4]芳烃衍生物四(十二、十四、十六、十八酰氧基苯甲酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯和四(十二、十四、十六、十八酰氧基苯甲酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯。通过红外光谱(FT-IR)和核磁共振氢谱对所合成产品进行了表征;液晶性能通过了偏光显微镜(POM)和差示扫描量热仪(DSC)的分析,讨论了相变类型及液晶织构。 在查阅相关文献的基础上,利用超声波振荡法合成了杯[4]芳烃及其衍生物与三种芳香族化合物:苯酚、对甲苯胺和对硝基苯胺的包合物。运用紫外、红外等检测手段对杯[4]芳烃及其衍生物的包合物进行了表征。红外光谱研究表明:成功合成了九种杯[4]芳烃及其衍生物的固体包合物;紫外光谱研究表明:杯[4]芳烃及其衍生物使客体的共轭程度降低,透过率增大。


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