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苯乙炔基取代稠芳环类化合物的合成及荧光性能研究

黄志云  
【摘要】: 苯乙炔基类稠芳环化合物由于其特殊的分子结构而具有优良的性能,被广泛应用于化学发光、电致发光等领域。苯乙炔基类对称取代的线性稠芳环化合物作为具有高荧光效率和低能量的发光带的荧光功能材料已引起人们的广泛关注。 本论文分别以苯乙炔基锂、对甲基苯乙炔基锂、对甲氧基苯乙炔基锂作为亲核试剂,同6,11-二苯基-5,12-并四苯醌、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌,在1,4-二氧六环中回流反应,水解后的产物不经分离,直接与氯化亚锡的乙酸溶液反应,合成了新化合物6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基四苯和2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯。经确认,6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯和2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲氧苯乙炔基并四苯等六种目标产品,均是国内外尚无文献报道的新化合物。 利用高效液相色谱、薄层色谱作为实验跟踪检测手段,以质谱、红外光谱、核磁共振波谱、紫外光谱、荧光光谱鉴定了结构,并讨论了它们的结构与紫外及荧光性质的关系。


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