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黄山药化学成分代谢及其诱导细胞凋亡的分子机制的研究

董梅  
【摘要】: 黄山药(Dioscorea panthaica Prain et Burkill)为薯蓣科(Dioscoreaceae)薯蓣属 (Dioscorea)植物,是我国特有的植物。其药用部位为根茎,具有祛风除湿、清热解 毒的功效,民间用以治疗胃病、跌打痨伤、牛马炭疽病。 本文主要进行了化学成分、天然产物代谢和细胞凋亡的分子机制三方面的研究。 本文利用大孔吸附树脂柱色谱,硅胶柱色谱,葡聚糖凝胶柱色谱、高效液相色谱 等分离手段,从植物黄山药中分离出28种化合物,利用理化性质和光谱学技术,鉴 定了其中的22种;其中,9个为新化合物,它们皆具有新的甾体骨架或新的苷元结构; 3个化合物为首次从该属植物中分离得到。利用肠内菌代谢的方法,研究了dioscin(8) 和pseudoprotodioscin(11)的代谢,共分离得到11种代谢产物,鉴定了其中的7种; 其中,2个为新化合物。 从黄山药根茎中分离得到的9个新化合物分别命名为:黄山药皂苷A(26-O-β-D- glucopyranosyl-3β,26-diol-20,22-seco-25(R)-furosta-5-en-20,22-dione-3-O-α-L- rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside, dioscoreside A)(12),黄山药皂苷B(26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,23α,26-triol-20, 22-seco-25(R)-furosta-5-en-20,22-dione-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L- rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside,dioscoreside B)(13),黄山药皂苷C (26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,26-diol-23(α)-methoxyl-25(R)-furosta-5,20(22)-diene- 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D- glucopyranoside,dioscoreside C)(14),黄山药皂苷D(26-O-β-D-glucopyranosyl-3β, 26-diol-20,22-seco-25(R)-furosta-5-en-20,22-dione-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2) -[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside,dioscoreside D)(15),黄山药 皂苷E(26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,26-diol-20,22-seco-25(R)-furosta-5,22(23)-dien- 20(R)-methoxyl-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]- β-D-glucopyranoside,dioscoreside E)(16),黄山药皂苷F(26-O-β-D-glucopyranosyl-3 β,20(S),22,23(α),26-pentaol-25(R)-furosta-5-en-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2) -[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside,dioscoreside F)(17),黄山药 皂苷G(26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,17α,22,26-tetraol-20,22-seco-25(R)-furosta-5- 沈冈茵科大学俗士学位论文 茵 耍 一 e卜20-o帅-3-O-Q-L-thallmpyTWsyl-(l一2)-[ a-L-thallmpyTallosyl-(l一4)]-p- D-glllCOPyransldC,iOSCOOSidCq(18),黄山药皂昔Ho6-O-fi-D-glllCOPyr8J:IDS外3日, 23,26-iol-25仰-furostas,20 (2)-iene-3-O-a-L-thalnnppoosyL (一2)-[Q-L- thanmpyTWS仆门-4)]-p-D-glucopmpside,ioscoreside W(1幻,黄山药皂昔 1 eg皿山enolone 3-O-u L-thamnopyTanosyl-(二一2)-[5 Altwsyl-(l-3)]- P-DglucopyTWside,ioscoreside I) (2卜13个己知化合物分别鉴定为:薯颓皂苦元 (dosgeni,1),6一谷笛醇 ( D一sitosterol,2),棕橱酸 Oallllltlc acid, 3),豆笛醇 Oti-删l,4),胡萝卜昔O删COstCfl,5),pfope 11 (),pTOg咖 Ill(7),薯萄皂昔 (diOSCi 8),纤细皂苦协illin,9),26-O-5-D-ginCOmpsyl-25阅-filrostchs,20(22- dien-3 D,26-iol-3-O-a-L-hannopmpsyl-(l一2)]-fi-D-giopmpsyl(10),伪原薯 葱皂苦…seudopTOtodiscm,11),pTCp此enolo朋 3-O-i-chacomoside (2),原薯裁皂 苦 hotodioscin. 22)。其中,化合物 26-O-P-D-ltpyTanosyl-25仰-forOStas,20 (2)- 山e11e-3 D,26-山*-3-O-Q-L-hannopyTthesylKI一2)]-p-D-glmpmpsy(10),伪原薯 蒙皂苦(pseUdopfotodiscm,11)和 p一enolone 3-O-P-chaCotioside (2)为首次. 从该属植物中分离得到。 从 pseudmpdioscin的代谢产物中分离得到的 2个新化合物分别为:3-O-恤s-s 一L-aPyrans叫-(- 2 andl~ 4)-B-D-glamPyransyll-25仰-sPirost-5-en3 P,20 (S)-iol p,3-O-pis-a -L-illalllllopyTWSy-(l一2 andl-) D -D-glwiopyTWsyl]- 25仰-filrostths-en-3 p,26-iol(VI);五个己知化合物分别为:p Ill(豆),延 令草次苦(tilln?


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