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抗肿瘤活性成分及植物生长抗逆剂的研究

王涛  
【摘要】: 从由全国各地采集的289份土壤样品中分离得到4930个真菌菌株, 以稻瘟霉分生孢子和菌丝体形态变化为活性指标,经初步筛选证明142 株具有一定活性,我们对此经过反复活性筛选,发现其中6株具有良好 的批次稳定性和遗传稳定性。采用活性追踪的方法通过溶剂法和各种层 析法(硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析、制备薄层层析、HPLC等)从100-3 号[产紫青霉(Penicillium purpurogenum stoll)]、121-1号[微紫青霉 (Penicillium janthinellium Biourge)]、254-2号等三株土壤真菌的发酵产 物中分离得到了13个化合物。 从对植物生长具有明显抗逆生长调节作用的禾本科(Gramineae)植 物白羊草(Bothriochloa ischaemum (L.)Keng)中分离得到6个化合物。 通过理化性质和波谱分析(UV、IR、NMR)等方法,确定了分离得 到的19个化合物中17个化合物的化学结构。它们分别是:3-(1’-羧基乙 烯氧基)苯甲酸(Ⅰ),Rubratoxin B(Ⅱ),间羟基苯甲酸(Ⅲ),2-甲酰基-3, 5-二羟基-4-甲基苯甲酸(Ⅳ),5-(1-甲基丙基)-3,6-二氧代-2-哌嗪丙酸 (Ⅴ),3-(4-羟基苯甲基)-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4- 二酮(Ⅵ),粘液霉素 A(Ⅷ),粘液霉素J(Ⅸ),Roridin P(Ⅹa), Isororidin P(Ⅹb),粘液霉素 AV(Ⅺ),β-谷甾醇(ⅩⅢ),丁二酸(ⅩⅣ), 棕榈酸(ⅩⅤ),苜蓿素(ⅩⅥ),5-羟基-2-(2-羟基苯基)乙基色原酮(ⅩⅦ) 和5-羟基-6-甲氧基-2-(2-羟基苯基)乙基色原酮(ⅩⅧ)。 其中化合物Ⅴ、Ⅹa、Ⅹb、ⅩⅦ、ⅩⅧ等5个化合物为未见文献报 道的新化合物,Ⅰ为一个新天然产物,Ⅷ、ⅩⅣ、ⅩⅤ、ⅩⅥ为首次从白 羊草属植物中分离得到。现已发现的2-苯乙基色原酮类化合物仅有13 个,且均来自于瑞香科沉香属(Aquilaria sp.)植物中。 生物活性研究结果表明:从三株土壤真菌发酵产物中分得并经活性 测试的10个化合物全部具有活性,活性命中率达到100%(其它化合物 限于时间关系和结构未确定,没有测试活性),其中化合物Ⅱ、Ⅷ、Ⅸ、 沈阳药科大学博士学位论文 摘要 一 Xa、Xb对稻瘟霉菌丝体有强烈诱导变形作用,化合物1、Ill、IV、V、 VI对稻瘟霉分生抱子的生长有抑制作用。化合物*的体外抗肿瘤活性测 试结果表明,该化合物在25 pg几浓度下能抑制人绒毛膜癌细胞生长, 并能将 tsFT.ZIO细胞有丝分裂抑制在 GZ、M期。化合物XVll、XVlll 能明显促进小麦根系生长,具有提高植物抗旱能力作用。 此外,还对小分子酚酸类化合物抗稻瘟霉活性的构效关系进行了研 究,总结了初步的构效关系规律。 根据所分得的单端抱菌烷类化合物和2-苯乙基色原酮类化合物的波 谱特点,结合文献资料,总结了这两类化合物的波谱特征。


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