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北沙参化学成分及生物活性的研究

原忠  
【摘要】: 北沙参为伞形科植物珊瑚菜Glehnia littoralis Fr. Schmidt ex Miquel的干燥根。具有养阴润肺,益胃生津的功效。主治肺热燥咳,虚劳久咳、阴伤咽干、口苦口喝等症。近来的研究表明该植物中主要含有香豆素、香豆素苷、聚炔、以及单萜、多元醇、脂肪酸等类型化合物,并显示出镇咳、祛痰,抗促癌、抗突变、抗肿瘤,抗菌、抗真菌,抑制酪氨酸酶,镇痛、镇静,和免疫抑制等多方面药理作用。 本文主要对北沙参中化学成分,及其抗氧化作用,脯氨酰肽链内切酶的抑制作用等方面进行研究。 利用硅胶柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等分离手段,从北沙参乙醇提取物的乙酸乙酯溶部分和正丁醇溶部分中分离得到41个化合物(从乙酸乙酯溶部分中分离得到化合物1~19及25,从正丁醇溶部分中分离得到化合物20~41)。利用理化及波谱学方法,鉴定了它们的结构。其中,6个新化合物分别为glehnilate (17)、(—)-secoisolariciresinol 4-O-β-D-glucopyranoside (31)、glehlinoside A (32)、glehlinoside B (33)、glehlinoside C (34)、4-[β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopymnosyloxy]-3-methoxypropiophenone (36)。35个已知化合物分别鉴定为豆甾醇(stigmasterol,1)、豆甾醇葡萄糖苷(stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside,2)、香草酸(vanillic acid,3)、水杨酸(salicylic acid,4)、阿魏酸(ferulic acid,5)、咖啡酸(caffeic acid,6)、异欧前胡素(isoimperatorin,7)、补骨脂素(psoralen,8)、花椒毒酚(xanthotoxol,9)、东莨菪素(scopoletin,10),蛇床子素(cnidilin,11)、佛手柑内酯(bergapten,12)、花椒毒素(xanthotoxin,13)、法卡林二醇(falcalindiol,14)、(8E)-1,8-heptadecadiene-4,6-diyn-3,10-diol(15)、2-(4′-hydroxyphenol)-glycol mono trans-ferulate(16)、腺苷(adenosine,18)、尿苷(uridine,19)、丁香苷(syringin,20)、香草酸葡萄糖苷(vanillic aCid 4-O-p-D-glucopyranoside,21)、bemyi B-D-apiofuranosyl-O-6)-D-D- glucopyranoslde(22)、Icariside D(23)、n-butyl-D-fructofuranoside(24)、白花 前胡昔(baihuaqianhuside,25)、4”-hydroxyimperatorln 4”-O-B-D-glucopyranoslde (26)、bergaptol-O-p-D-glucopyr删side(27)、marmesinin(28)、(3’R)- hydroxymarmesln-4’-O-尸-D-glucopyranoslde(29)、osthenol-O-尸-D-gentiobioside (30)、橙皮素 A(citrusin A,35)、个secoisolariciresinol(37)、棚皮素(quercetin,38)、 异檄皮素(isoquercetin,39)、芦丁(utin,40)、绿原酸(chlorogenic acid,41)。化合物 1-6,16,19,20-21,23-25,27,35,37-41等20个化合物为首次从该植物中分离 得到。以上这些化合物分别属于香豆素,香豆素昔,聚炔,酚,酚昔,芳香昔,黄酮, *4-二芳基丁烷型木脂素,及80*哩异木脂素等类型。 综述了关于8-O-4’型异木脂素的立体化学方面的研究。总结了测定8-O.4’型异木 脂素的相对构型和绝对构型的常用方法。 对北沙参及其化学成分的抗氧化作用进行研究。采用体外模型WPPH*,1- diphenyl2巾iCrylhydraZyl)自由基的清除,对北沙参乙醇提取物,不同流份,及从中 分离得到的 26个化合物进行了活性测定。乙酸乙酯溶部分(EC。户48.3 D g/il)和正 丁醇溶部分旧 功8.6 y g/IYll)显示出一定的抗氧化作用。化合物筛选结果显示,绿 原酸、咖啡酸、阿魏酸、芦丁、檄皮素、异棚皮素,secoisolariciresinol,以及新化合 物 S6COISOI。r1ClfCSmd 4-O-卢-D-glllCOpyrsllSOidC,glChlillOSidC A等是北沙参中主要抗氧化 成分。其中,具有邻H酚羟基的咖啡酸(6),棚皮素(38),异棚皮素(39),芦丁(40), 以及绿原酸N1人呈显著的活性(EC扣,5刀-11.9 D M人与强抗氧化剂维生素 C(EC扣,9.1 vM)相同。香豆素类化合物的活性则较弱。 对北沙参提取物的脯氨酚肽链内切酶(PEP)抑制作用进行测定。结果表明仅北沙 参乙醇提取物的乙酸乙酯溶部分(浓度100pgiml),显示出一定的抗PEP酶的作用(抑 2 制率为50%)。进一步分离,从乙酸乙酯溶部分中所得到的Fr.1.2,1.4,以及从正丁醇 溶部分中所得到的Fr.2.2,2.3,2.4的活性均增强。


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